The species Acacia langsdorfii Benth is a tree with scarce geographical distribution not happening report in the literature regarding pharmacotherapeutics properties. The genus Acacia is the largest second in the family Leguminosae and one of the largest is considered in Angiospermas, presenting more of 1.200 species presenting cosmopolitan and typical character of semi-arid hot areas distributed in tropical and temperate hot areas of everyone. The objective of this work is to contribute to the knowledge of chemical composition and biological activity of extracts derived from the leaf and stem of Acacia langsdorfii Benth, hitherto not studied. Several species of Acacia are used traditionally for the treatment of many different diseases. However, of this species, only known to their extracts show immunomodulatory activity and trypanocidal. From the hexane fraction of the stem, was isolated, by chromatographic methods, a steroid and a triterpenoid which were identified as stigmasterol and lupeol, respectively. It was isolated and purified a mixture of triterpenoid of the lupane series (where one is lupeol). The lupeol is the chemical constituent majority. From the Hexane fraction of leaves, was isolated and purified a diterpenoid and triterpenoid, which were identified as ent-atisan-7α,16α-diol and lupeol, respectively. The lupeol is the chemical constituent majority. In addition, from the ethyl acetate fraction of leaves was isolated and purified by column chromatography, two flavan-3-ols, one flavanone and two flavones which were identified by spectroscopic techniques such as catechin, epicatechin, naringenin, 4'-hydroxy-5,6,7-trimethoxyflavone and morin-3-O-rutinoside, respectively. The morin-3-Orutinoside
is the chemical constituent majority of this fraction. The structures were identified using spectroscopic techniques of IR, MS, 1D and 2D NMR (H1, C13, DEPT 90 °, 135 °, DEPT, COSY, HSQC, HMBC and NOESY), and determinations of the melting point, rotation optical and comparisons with literature data. Substances ent-atisan-7α,16α-diol, morin-3-O-rutinoside, 4'-hydroxy-5 ,6,7-trimethoxyflavone were first reported in the genus. The hexane fractions derived from both the stem and leafs showed a high rate (> 90%) inhibits activity the proliferation of Plasmodium falciparum. The fractions derived from both
the stem and leafs showed a high rate (> 80%) inhibits activity the linfoproliferation. / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / A espécie Acacia langsdorfii Benth é uma árvore com distribuição geográfica escassa não ocorrendo registro na literatura quanto às suas propriedades fármaco-terapêuticas. O gênero Acacia é o segundo maior na família Leguminosae e é considerado um dos maiores nas Angiospermas, apresentando mais de 1.200 espécies apresentando caráter cosmopolita e típico de regiões quentes semi-áridas distribuídas em regiões quentes tropicais e temperadas de todo o mundo. O objetivo deste trabalho é contribuir para o conhecimento da composição química e da atividade biológica dos extratos oriundos da folha e do caule da espécie Acacia langsdorfii Benth, até então não estudada. Diversas espécies de Acacia são utilizadas tradicionalmente para o tratamento das mais diferentes patologias. Porém, Não há registro na literatura quanto às propriedades fármaco-terapêuticas desta espécie, apenas sabe-se que seus extratos apresentaram atividade imunomoduladora e tripanocida. Da fração de hexano do caule foram isolados, por métodos cromatográficos, um esteróide e um triterpenóide, os quais foram identificados como sendo estigmasterol e lupeol, respectivamente. Também foi isolado e purificado uma mistura contendo triterpenóides da série lupano (onde um é o lupeol). Da fração hexânica das folhas foi isolado e purificado um diterpenóide e um triterpenóide, os quais foram identificados como sendo ent-atisan-7α,16α-diol e lupeol, respectivamente. Além disso, da fração acetato de etila das folhas foi isolado e purificado por cromatografia em coluna dois flavan-3-óis, uma flavanona e duas flavonas as quais foram identificadas por técnicas espectroscópicas como sendo catequina, epicatequina, naringenina, 4’-hidroxi-5,6,7-trimetoxiflavona e morina 3-O-rutinosídeo respectivamente. A morina 3-O-rutinosídeo é o constituinte químico majoritário desta fração. As estruturas foram identificadas com o uso de técnicas espectroscópicas de IV, RMN 1D e 2D (H1, C13, DEPT 90°, DEPT 135°, COSY, HSQC, HMBC e NOESY) e espectrométrica (EM), além de determinações do ponto de fusão, rotação óptica e comparações com dados da literatura. As substâncias ent-atisan-7α,16α-diol, morina 3-O-rutinosídeo, 4’-hidroxi-5,6,7-trimetoxiflavona foram relatadas pela primeira vez no gênero. As frações oriundas do hexano, tanto do caule como em folhas, apresenta um alto índice (> 90%) de atividade inibidora da proliferação do Plasmodium falciparum. As frações obtidas da partição do extrato em etanol das folhas e caule da A. langsdorfii apresentaram uma alta inibição da linfoproliferação (>80%).
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufal.br:riufal/2479 |
| Date | 21 December 2009 |
| Creators | Oliveira, Natália Velasquez |
| Contributors | Sant'Ana, Antônio Euzébio Goulart, http://lattes.cnpq.br/8895697287739745, Araújo Júnior, Joâo Xavier, http://lattes.cnpq.br/5717734170464420, Estevam, Charles dos Santos, http://lattes.cnpq.br/9334272074165016, Bento, Edson de Souza, http://lattes.cnpq.br/0211678692417389, Freitas, Johnnatan Duarte de, http://lattes.cnpq.br/4999402869058858 |
| Publisher | Universidade Federal de Alagoas, Brasil, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, UFAL |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFAL, instname:Universidade Federal de Alagoas, instacron:UFAL |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | bitstream:http://www.repositorio.ufal.br:8080/bitstream/riufal/2479/2/license.txt, bitstream:http://www.repositorio.ufal.br:8080/bitstream/riufal/2479/1/Estudo+fitoqu%C3%ADmico+e+da+atividade+biol%C3%B3gica+das+folhas+e+do+caule+da+esp%C3%A9cie+Acacia+langsdorfii+Benth+%28Leguminosaceae%29.pdf |
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