Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Amburana cearensis A.C. Smith (sin. Torresea cearensis Fr. All) à uma Ãrvore tÃpica da caatinga nordestina, popularmente conhecida como imburana-de-cheiro ou cumaru, caracterizada por sua casca vermelho-pardacenta e odor peculiar agradÃvel, atribuÃdo à cumarina. Apresenta relevante importÃncia econÃmica, sobretudo na carpintaria e perfumaria, e inestimÃvel valor medicinal (propriedades terapÃuticas contra afecÃÃes respiratÃrias cientificamente comprovadas), todavia esta espÃcie sofre ameaÃa de extinÃÃo devido ao extrativismo predatÃrio. Em virtude da necessidade de elaboraÃÃo de um modelo de exploraÃÃo auto-sustentÃvel de A. cearensis, foi proposto um estudo integrado QuÃmica-Agronomia-Farmacologia. Este trabalho relata a abordagem fitoquÃmica da pesquisa interdisciplinar, visando o isolamento, a purificaÃÃo e a caracterizaÃÃo estrutural de novos constituintes quÃmicos da planta adulta (silvestre), bem como a identificaÃÃo e a quantificaÃÃo de compostos quÃmicos jà conhecidos, considerados biomarcadores, em espÃcimens jovens de diferentes meses de desenvolvimento (cultivados). As investigaÃÃes quÃmicas da planta silvestre de A. cearensis foram realizadas com os extratos etanÃlicos da casca do caule, coletadas no municÃpio de Quixeramobim-CE, e das sementes, adquiridas no comÃrcio de Fortaleza-CE. Os extratos etanÃlicos foram submetidos a partiÃÃes lÃquido-lÃquido, cromatografias convencionais (adsorÃÃo-gel de sÃlica e exclusÃo- gel de dextrana) e modernas (HPLC-fase reversa), resultando no isolamento e identificaÃÃo de: A. Cumarinas- 6-hidroxi-cumarina e protocatecuato de 6-cumarila; B. Ãcidos fenÃlicos- Ãcido vanÃlico e Ãcido (E)-o-cumÃrico; C. FlavonÃides- quercetina, formononetina, e os biflavonÃides amburanina A e B; AmburosÃdios- amburosÃdio A, ferulato de 6â-amburosila, protocatecuato de 6â-amburosila, galato de 6â-amburosila, acetato de 6â-amburosila, sinapato de 6â-amburosila e vanilato de 6â-amburosila. Os espÃcimens cultivados de A. cearensis, divididos em parte aÃrea e xilopÃdio, foram extraÃdos com etanol e submetidos a uma metodologia quÃmica semelhante à adotada para a planta silvestre. Da parte aÃrea foram obtidos cumarina, aiapina, amburanina B, isocampferÃdio, Ãcido vanÃlico e Ãcido (E)-o-cumÃrico glicosilado, enquanto que do xilopÃdio foram isolados Ãcido p-hidroxi-benzÃico, Ãcido (Z)-o-cumÃrico glicosilado e amburosÃdio B. As substÃncias quÃmicas isoladas tiveram suas estruturas elucidadas por mÃtodos fÃsicos (ponto de fusÃo e rotaÃÃo Ãptica) e espectromÃtricos (Espectrometria na regiÃo do Infravermelho, Espectrometria de Massa e RessonÃncia MagnÃtica Nuclear de 1H e 13C, incluindo tÃcnicas uni e bidimensionais), alÃm de comparaÃÃo com dados da literatura. Os extratos etanÃlicos da planta silvestre (casca do caule) e de espÃcimens cultivados (parte aÃrea e xilopÃdio) foram quimicamente comparados atravÃs de anÃlises por HPLC, empregando-se mÃtodo cromatogrÃfico validado (linearidade, precisÃo, exatidÃo, fator de recuperaÃÃo aceitÃveis) e utilizando-se padrÃes de Ãcido protocatecuico, Ãcido vanÃlico, cumarina e amburosÃdio A, obtidos em estudos anteriores. AmburosÃdio A foi o constituinte majoritÃrio do extrato da planta silvestre. Nos espÃcimens jovens, Ãcido vanÃlico e cumarina revezaram-se como principais componentes, dependendo da parte e da idade da planta estudada. / Amburana cearensis A.C. Smith is a typical tree of the northeastern Brazil flora designated âcaatingaâ. It is popularly known either as âimburana-de-cheiroâ or âcumaruâ and characterized by its red-gray bark of peculiar and pleasant smell due to coumarin. Despite A. cearensis relevant economical (particularly for carpentry and perfumery) and medicinal importance (therapeutic properties against respiratory affections scientifically proved), it is one of the plant species treated of extinction due to predatory extractivism. Taking in account the necessity of elaborating a sustainable plan of exploitation it was suggested an integrated study covering the chemical, agronomical and pharmacological aspects of A. cearensis. This work reports the phytochemical component of the interdisciplinary study pursuing the isolation, purification and structure characterization of new secondary metabolites of the wild adult plant, as well as the identification and quantification of the already known chemicals, considered the plant biomarkers, from young cultivated specimens at different developmental stages. The chemical investigation of adult wild plants was performed with the ethanol extract from barks of A. cearensis collected at Quixeramobim County, Cearà state, and the hexane extract of seeds purchased from herbal stores at Fortaleza. The ethanol extracts were submitted to liquid-liquid partition, conventional (silica gel adsorption and gel exclusion with dextran) and modern (HPLC) chromatography leading to the isolation and characterization of: A. Coumarins 6-hydroxy-coumarin, 6-coumaryl protocatechuate, acid; B. Phenol Acids- vanillic acid, o-coumaric; C. Flavonoids- quercetin, formononetin, amburanin A and B; AmburosÃdes- amburoside A, 6â-amburosyl-ferulate, 6â-amburosyl-protocatechuate, 6â-amburosyl-galate, 6â-amburosyl-acetate, 6â-amburosyl-sinapate and 6â-amburosyl-vanillate.
The cultivated specimens, separated in aerial part and xylopode, were extracted with ethanol and submitted to the same methodology employed for the wild plant. From the aerial part were isolated coumarin, ayapin, amburanin B, isokaempferide, vanillic acid, (E)-o-coumaric acid glucoside, while from the xylopode were isolated p-hydroxy-benzoic acid, (Z)-o-coumaric acid glucoside and amburoside B. All chemical substances had their structures elucidated through physical (mp and optical rotation) and spectroscopical methods (IR, MS and NMR, including uni and bidimensional techniques) and comparison to the literature wherever the case. The ethanol extracts from either wild or cultivated (aerial part and xylopode) plants were compared by HPLC through a validated chromatographic method (acceptable linearity, precision, accuracy and recovering factor) using as standard the protocatechuic acid, vanillic acid, coumarin and amburoside A, obtained from the previous studies. Amburoside A was the major component of wild plant, while coumarin and vanilic acid take turns as the principal metabolites of cultivated young plants depending on the plant part and plant age.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:1416 |
| Date | 10 August 2007 |
| Creators | Kirley Marques Canuto |
| Contributors | Edilberto Rocha Silveira |
| Publisher | Universidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica OrgÃnica, UFC, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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