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Previous issue date: 2017-04-24 / As xantenodionas (1,8-dioxooctaidroxantenos) são uma classe de compostos que apresentam importantes atividades biológicas tais como atividade leishmanic ida, antibacteriana, antifúngica e antiproliferativa, além de serem potencialmente úteis em aplicações tecnológicas. Estes compostos são caracterizados pela presença de um anel pirânico fundido a dois anéis cicloex-2-enona. Diferentes metodologias catalíticas, utilizando ácidos de Lewis, ácidos de Brønsted, ácido de Lewis e Brønsted, líquidos iônicos, nanocatalisadores e organocatalisadores, são descritas na literatura para a síntese desta classe de compostos. Cinquenta e três xantenodionas foram preparadas por meio de reações entre 1,3-dicetonas e diferentes aldeídos. As reações foram catalisadas pelo ácido de Lewis ZrOCl 2 ∙8H 2 O e realizadas na ausência de solvente. Os rendimentos de reação variaram de 34% a 99% e tempo máximo de reação de 120 minutos. Dentre as xantenodionas sintetizadas, as derivadas da 5-isopropilcicloexan-1,3-diona e da 5- metilcicloexan-1,3-diona, bem clorofenil)furanilbenzaldeído, como aquelas derivadas dos 5-(4-bromofenil)furanilbenzaldeído aldeídos 5-(4- e 5-fenil-tiofen- 2- ilbenzaldeído ainda não foram descritas na literatura. Para algumas reações entre 1,3- dicetonas e aldeídos, intermediários foram obtidos no lugar das xantenodionas. Neste sentido, quatro tetracetonas e um derivado arilideno contendo um grupo 2,6- diclorobenzaldeído foram isolados com rendimentos variando de 33% a 73%. Todos os compostos foram caracterizados empregando-se técnicas espectroscópicas e espectrométricas. Para alguns dos compostos, monocristais foram obtidos o que permitiu um estudo de suas estruturas cristalinas via difração de raios-X de monocristal. Dentre os cinquenta compostos que tiveram sua atividade antifúngica avaliada, oito apresentaram inibição da atividade metabólica superior a 50% para Fusarium oxysporum f. sp. cubense e Alternaria grandis, sendo que o intermediário 2-(2,6-diclorobenzilideno)-5,5- dimetilcicloexan-1,3-diona (88%) foi o mais ativo para a primeira espécie de fungo e o intermediário tetracetônico 2,2'-((5-(4-bromofenil)furan-2-il)metileno)bis(3-hidroxi-5,5- dimetilcicloex-2-enona) (85%) mais ativo para a segunda. Estes dois compostos também estão entre os três mais promissores nos ensaios de avaliação de atividade leishmanic ida. Neste caso, porém, o mais ativo foi o intermediário tetracetônico 2,2'-((5-(4- clorofenil)furan-2-il)metileno)bis(3-hidroxi-5,5-dimetilcicloex-2-enona). / The xanthenodiones (1,8-dihidro-octahidroxanthenes) are a class of synthetic compounds presenting important biological activities, such as leishmanicidal, antibacterial, fungic ide, and antiproliferative. In addition, they are considered interesting compounds for technological applications. In the literature, there are a variety of catalytic methodologies described for the preparation of this class of compounds. The methods utilize as catalysts Lewis acids, Brønsted acids, Lewis and Brønsted acids, ionic liquids, nanocatalysts, and organocatalysts. In the present investigation, it is described the synthesis of fifty three xanthenodiones. The compounds were prepared via ZrOCl 2 ∙8H 2 O catalyzed reactions between 1,3-diketones and different aldehydes. The synthesized compounds were obtained with yields ranging from 34% to 99% and within 15 to 120 minutes. Among the xanthenodiones, the compounds obtained from 5-methyl-cyclohexane-1,3-dione and 5- isopropyl-cyclohexane-1,3-dione, as well as the xanthenodiones derived from 5-(4- chlorophenyl)furan-2-carbaldehyde and 5-(4-bromophenyl)furan-2-carbaldehyde have not been described in the literature. For some reactions, intermediates instead of xanthenodiones were obtained. In this case, four tetraketones and one arylidene derivative containing a 2,6-dichlorobenzaldehyde moiety was obtained in 33% to 73%. All synthesized compounds were fully characterized by spectroscopic and spectrometric means. In addition, it was possible to obtain good crystals of some compounds which allowed the in investigation by X-ray diffraction. Fifty compounds had their fungic ide activity evaluated against Alternaria grandis e Fusarium oxysporum f. sp. cubense. Among the evaluated compounds, eight were capable of inhibiting the metabolic activity by more than 50%. For F. oxysporum f. sp cubense, the most active compound corresponded to intermediary 2-(2,6-dichlorobenzylidene)-5,5-dimethylcyclohexan-1,3- dione, while for A. grandis the tetraketone 2,2'-((5-(4-bromophenyl) furan-2- yl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) had the highest inhibitor y effect. Additionally, these compounds are among the most active ones concerning leishmanicide activity which and the tetraketone 2,2'-((5-(4-chlorophenyl) furan-2- yl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) was the most potent.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:localhost:123456789/13471 |
| Date | 24 April 2017 |
| Creators | Silva, Milene Lopes da |
| Contributors | Mizubuti, Eduardo Seiti Gomide, Teixeira, Róbson Ricardo |
| Publisher | Universidade Federal de Viçosa |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFV, instname:Universidade Federal de Viçosa, instacron:UFV |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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