Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2013. / Made available in DSpace on 2013-12-05T23:45:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1
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Previous issue date: 2013 / Uma série de compostos contendo as 4,5-dihidro-3(2H)-piridazinonas substituídas nas posições 4 e 6 do anel heterociclo foram preparadas com rendimentos satisfatórios.A metodologia para a construção do anel dihidropiridazinônico foi baseada no método de Tóth e Kover, no qual empregou-se os derivados do ácido de Meldrum (obtidos com bons rendimentos) e numa sequência de três etapas sintéticas obteve-se o sistema heterocíclico com sucesso. Com este sistema em mãos, foram incorporados diferentes grupos na posição 4 do anel piridazinônico culminando na formação dos espaçadores fenilazafenilacetonitrila, fenilazafenilacetato de metila, N-fenilsulfonamida e sua porção ácida fenilazafenilacético. Buscando melhorar as condições reacionais destas N-alquilações, a base e o solvente foram trocados resultando num aumento do rendimento dos produtos desejados além de uma diminuição do tempo de reação.Adicionalmente, o sistema piridazinônico foi obtido a partir da oxidação dos derivados da 4,5-dihidro-3(2H)-piridazinona. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de Infravermelho e RMN de 1H e 13C. <br> / Abstract : A series of 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones substituted in 4 and 6 positions were prepared in satisfactory yields. The methodology for the preparation of 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones was based on Tóth and Kover?s approach, which employed Meldrum?s acid derivatives and in a three step sequence the heterocyclic system was successfully obtained.With these compounds available, it was incorporated several different groups at the 4-position of piridazinonic ring affording the groups phenylazaphenylacetonitrile, phenylazaphenyl methyl acetate, N-phenylsulfonamide and phenylazaphenylacetic.In order to find the best reaction conditions for N-alkylations, it was investigated the influence of base and solvent, and a significant increase in the yields of desired compounds and in lower reaction times.In addition, the piridazinonic system was obtained by the oxidation of 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones derivatives with cupric chloride. All the compounds synthesized were characterized by infrared and 1H and 13C NMR.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/107305 |
| Date | January 2013 |
| Creators | Rodrigues, Janh |
| Contributors | Universidade Federal de Santa Catarina, Joussef, Antonio Carlos |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | 191 p.| il., grafs., tabs. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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