Es wird die enantioselektive Synthese eines substituierten Cyclopentanfragmentes beschrieben, welches zur Synthese einer Vielzahl von Diterpenen aus Euphorbiaceae genutzt werden kann. Schlüsselschritt hierbei ist eine intramolekulare Carbonyl-En-Reaktion. In zwei verschiedenen Syntheseansätzen wurde versucht, dieses zu einem Jatrophan-Diterpen umzusetzen. Versuche hinsichtlich einer Nozaki-Hiyama-Kishi-Kupplung werden beschrieben. Im zweiten Ansatz, wurde über eine Ringschlussmetathese bzw. eine Relay-Ringschlussmetathese versucht entsprechende Jatrophane herzustellen. Dies gelang bei einem Substrat, welches eine zweifach substituierte Doppelbindung beinhaltet. Somit konnte ein nichtnatürliches 17-Norjatrophan enantioselektiv synthetisiert werden. / The enantioselective synthesis of a highly substituted cyclopentan, useful for the synthesis of diterpenes from Euphorbiaceae is described. Key step is a intramolecular carbonyl-en reaction. Two different approaches towards Jatrophanes were examined. The first one envisioning a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling didn´t work. The second one employed a ring-closing-metathesis which was successful in the case of a disubstituted double bond formed. The use of an relay-ring-closing-metathesis was also examined. The enantioselective synthesis of a nonnatural 17-Norjatrophane is described in all details.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa:de:qucosa:24707 |
| Date | 30 May 2006 |
| Creators | Helmboldt, Hannes |
| Contributors | Hiersemann, Martin, Schmidt, Bernd, Knoelker, H.-J. |
| Publisher | Technische Universität Dresden |
| Source Sets | Hochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden |
| Language | German |
| Detected Language | German |
| Type | doc-type:doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, doc-type:Text |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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