Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2013. / Submitted by Albânia Cézar de Melo (albania@bce.unb.br) on 2013-12-03T12:32:20Z
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2013_AndreFelipeCamaraAmaral.pdf: 2836475 bytes, checksum: 44b767a89e3f8b373a28b902734fdeaf (MD5) / As reações multicomponentes (RMC) oferecem inúmeras vantagens e, devido à característica de formar produtos diversos, com elevado grau de complexidade e contendo praticamente todos os átomos presentes nos
reagentes, vêm a cada dia sendo mais utilizadas na síntese de candidatos a
fármacos. Sabendo disso, o objetivo do presente trabalho foi sintetizar uma
série de compostos contendo as unidades tetrazólicas e cetopiperazínicas, visando unir o potencial farmacológico que possuem em um único sistema. A
metodologia adotada para as sínteses foi a modificação da reação
multicomponente de Ugi, na qual o ácido carboxílico foi substituído pelo ácido
hidrazóico (HN3), gerado in situ através da utilização da azida de sódio (NaN3) ou da trimetilsilil azida (TMSN3). As reações de formação dos tetrazóis se completaram em tempos reacionais reduzidos e com rendimentos elevados, mostrando a eficiência da metodologia adotada. Foram geradas, no total, 19 novas moléculas contendo o núcleo tetrazólico. Além disso, um estudo por química computacional foi realizado a fim de se obter as estruturas otimizadas e os valores das análises populacionais de Mulliken. Os dados obtidos após os procedimentos de modelagem molecular foram utilizados para explicar as variações nos valores de deslocamento químico dos hidrogênios das moléculas
obtidas. ______________________________________________________________________________ ABSTRACT / Multicomponent Reactions (MCR) offer many advantages, and due to their ability to rapidly create molecular diversity, molecular complexity and allowing the generation of compounds containing essentially all the atoms of the reactants, they have become an important way to synthesize novel bioactive products. Thus, the aim of this work was to synthesize a range of new compounds containing tetrazole and ketopiperazine nuclei as synergistic products. The methodology for the synthesis was the modification of the Ugi multicomponent reaction, in which the carboxylic acid was replaced by hydrazoic acid (HN3), obtained in situ from sodium azide (NaN3) or trimethylsilylazide (TMSN3). The reaction proceeds smoothly in reduced reaction times to generate the corresponding tetrazoles in moderate to excellent yields under microwave irradiation. There were obtained 19 new molecules cointaining tetrazolic nucleus. Furthermore, calculations were performed in order to obtain the optimized structures and Mulliken population analysis data. The molecular modeling procedure was used to do explain the differences in chemical shifts of the hydrogens in the products.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unb.br:10482/15056 |
| Date | 16 July 2013 |
| Creators | Amaral, André Felipe Câmara |
| Contributors | Andrade, Carlos Kleber Zago de |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UnB, instname:Universidade de Brasília, instacron:UNB |
| Rights | A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data., info:eu-repo/semantics/openAccess |
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