The genus Senecio (Asteraceae) constitutes a group of cosmopolitan plants formed by more than 2000 species. Although most of these plants are considered to be toxic due to the presence of pyrrolizidine alkaloids, several of them are used in folk medicine. Their medicinal use can be attributed to other secondary metabolites, amongst them the terpenoids, with known antimicrobial activity. This work describes the isolation and identification of three compounds present in the CH2Cl2 extract of fresh aerial parts of Senecio platensis Arech., a species that showed the presence of peroxides in a phytochemical screening. Additionally, the the antibacterial activity of the isolated secondary metabolites has been evaluated. The aerial parts of Senecio platensis were collected in Capão Novo RS, Brasil and identified by Prof.
Dr. Nelson Ivo Matzenbacher. Voucher specimen SMDB 9522 is preserved in the Herbarium of the Departamento de Botânica, UFSM. The fresh aerial parts of S. platensis (350.0 g) were
extracted by maceration with CH2Cl2. The CH2Cl2 extract was evaporated to obtain an viscous residue (6.0 g), which approximates a yield of 1.71%. The crude extract was fractionated by flash chromatography over silica gel, using CH2Cl2 and CH2Cl2:EtOH mixtures of increasing polarity to yield 29 fractions. After two cycles of column chromatography (column: silica gel impregnated with AgNO3 (10%), eluents: hexane:acetone (95:5) and hexane:ethyl ether (99:1)
13.3 mg of PP1 were isolated from fraction 1 and later identified as germacrene D. After successive column chromatography over silica gel impregnated with AgNO3 (10%), eluting with hexane:acetone (9:1), hexane:ethyl acetate (95:5) and hexane:acetone (93:7), fraction 5
yielded 17.0 mg of AB1 (dehydrofukinone) and 30.6 mg of AB2 (spathulenol). The compounds were analyzed by GC-EI-MS, 1H and 13C NMR and were identified by comparison of their spectroscopic data with the literature. The fraction containing germacrene D, which is considered to be a precursor of several other sesquiterpene derivatives, was
submitted to photooxidation process using Bengal Rose as sensitizer agent. By this reaction it was possible to confirm the formation of germacrene-D-1-hydroperoxide by its precursor. The antibacterial evaluation of the isolated compounds was accomplished by the broth microdilution method based on M7-A6/CLSI. In relation to Bacillus cereus ATCC 14579, dehydrofukinone showed MIC of 256 μg/mL and MBC of 4096 μg/mL. The spathulenol presented MIC and MBC of 64 μg/mL. Against the clinical isolate of B. cereus,
dehydrofukinone showed MIC of 256 μg/mL and MBC > 8192 μg/mL while spathulenol showed MIC 32 μg/mL and MBC > 8192 μg/mL. Dehydrofukinone and spathulenol are inactive against Pseudomonas aeruginosa at the tested concentrations (until 8192 μg/mL). / O gênero Senecio (Asteraceae) constitui um grupo de plantas cosmopolitas, formado por mais de 2000 espécies. Embora grande número tenha toxicidade reconhecida devido à presença de alcalóides pirrolizidínicos, várias delas são empregadas na medicina popular. Seu uso medicinal pode ser atribuído à presença dos demais metabólitos secundários, entre eles os terpenóides, com atividade antibacteriana reconhecida. Este trabalho descreve o isolamento e a identificação de três constituintes presentes no extrato CH2Cl2 das partes aéreas de Senecio platensis Arech., espécie na qual foi detectada a presença de peróxidos em um screening fitoquímico. Adicionalmente, os metabólitos secundários isolados tiveram sua atividade antimicrobiana avaliada. As partes aéreas de S. platensis foram coletadas em abril de 2004, no município de Capão Novo RS, Brasil. A espécie foi localizada e identificada pelo Prof. Dr. Nelson Ivo Matzenbacher, do Programa de Pós-Graduação em Botânica
da UFRGS. Material testemunha encontra-se depositado no Herbário do Departamento de Biologia da UFSM sob o registro SMDB 9522. As partes aéreas frescas de S. platensis (350,0 g) foram extraídas por maceração em CH2Cl2., seguido de evaporação do solvente, resultando num resíduo pastoso (6,0 g), com rendimento de 1,71%. O extrato bruto foi fracionado por cromatografia em coluna flash sobre gel de sílica, usando CH2Cl2 e misturas de CH2Cl2: EtOH, em gradiente, sendo obtidas 29 frações. A partir da fração 1, após duas cromatografias em coluna com gel de sílica impregnado com AgNO3 (10%), eluídas com hexano:acetona (95:5) e hexano:éter etílico (99:1), foram obtidos 13,3 mg da substância codificada como PP1 e posteriormente identificada como germacreno D. A fração 5 da coluna flash também foi fracionada e, após sucessivas cromatografias em coluna
sobre gel de sílica impregnado com AgNO3 (10%), eluídas com hexano:acetona (9:1), hexano:acetato de etila (95:5) e hexano:acetona (93:7), foram isolados 17,0 mg de AB1 (deidrofuquinona) e 30,6 mg de AB2 (espatulenol). Os compostos foram analisados por CG-EM, RMN 1H e RMN 13C e foram identificados pela comparação de seus dados espectroscópicos com os obtidos da literatura. A fração contendo o germacreno D, considerado precursor de vários outros derivados de esqueleto sesquiterpênico, foi submetida a uma reação de foto-oxidação utilizando o corante Rosa de Bengala como agente sensibilizante. Através desta reação foi
possível confirmar a formação do germacreno-D-1-hidroperóxido a partir de seu precursor. A avaliação da
atividade antibacteriana das substâncias isoladas foi realizada através do método de microdiluição em caldo, baseado nos documentos M7-A6/CLSI, antigo NCCLS. Em relação ao Bacillus cereus ATCC 14579, a deidrofuquinona exibiu uma CIM de 256 μg/mL e CBM de 4096 μg/mL, sendo que o espatulenol apresentou CIM e CBM de 64 μg/mL. Frente à cepa hospitalar de B. cereus, a deidrofuquinona exibiu uma CIM de 256
μg/mL e CBM > 8192 μg/mL, enquanto que o espatulenol apresentou uma CIM 32 μg/mL e CBM > 8192 μg/mL. Tanto a deidrofuquinona quanto o espatulenol não apresentaram atividade contra Pseudomonas aeruginosa até a concentração de 8192 μg/mL.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/5870 |
| Date | 09 November 2007 |
| Creators | Bolzan, Aline Abati |
| Contributors | Heinzmann, Berta Maria, Rocha, Leandro Machado, Dalcol, Ionara Irion |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, UFSM, BR, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 201000000000, 400, 500, 300, 300, 500, ef52d431-0698-40fb-ab56-1dbd415cc5d7, fc488580-a037-43e8-8bbd-944ed2c661e8, f36a8f09-6a5d-43ab-b7ab-21a764a1b6fe, a40bb239-8ee1-458e-9d6a-c027ca35d1ff |
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