Cette thèse met en évidence, à travers deux exemples, les potentialités de la chimie radicalaire des xanthates pour la réalisation de réactions radicalaires réputées difficiles. Après une brève introduction sur la chimie radicalaire par propagation de chaîne puis plus particulièrement sur la chimie radicalaire des xanthates, une nouvelle méthodologie de synthèse de composés spirocycliques, et notamment de gamma-spirolactones, est présentée. Elle s'appuie sur une réaction de spirocyclisation déaromatisante sur un noyau furanique et peut être étendue à la synthèse de spirolactames en remplaçant le furane par un pyrrole. Dans un second temps, une nouvelle approche de synthèse d'analogues de la Colchicine, molécule issue du colchique Colchicum autumnale connue pour ses propriétés antitumorales, est proposée. Elle repose sur la formation du cycle B à 7 chaînons de cette molécule par voie radicalaire en 2 ou 3 étapes et permet l'accès rapide à des analogues variés.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:pastel.archives-ouvertes.fr:pastel-00002173 |
| Date | 20 December 2006 |
| Creators | Guindeuil, Soizic |
| Publisher | Ecole Polytechnique X |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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