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Étude de la portée et de la stéréosélectivité de la cycloaddition-(4+1) intramoléculaire d’aminocarbènes de chrome avec des diènes neutres et étude de la stéréosélectivité de la cycloaddition-(4+1) intramoléculaire d’alkoxycarbènes chiraux avec des diènes et application de cette méthodologie à la synthèse du carotol

Le premier chapitre de cette thèse traite de la portée de la cycloaddition-(4+1) intramoléculaire entre un aminocarbène de chrome et un diène neutre. Une étude ayant
pour but de mieux comprendre les facteurs influençant la nature du produit final de réaction y est présentée. Finalement, les résultats d’une étude sur le développement d’une version non racémique de cette cycloaddition-(4+1) en utilisant des auxiliaires chiraux sont discutés.

Le deuxième chapitre est focalisé sur le développement d’une version non racémique d’une cycloaddition-(4+1) intramoléculaire entre un diène et un dialkoxycarbène en utilisant des auxiliaires chiraux. L’influence de la nature du diène sur le niveau d’induction asymétrique est discutée. Finalement, le niveau d’induction asymétrique amené par un centre chiral présent sur la chaîne carboné reliant le diène au carbène est discuté.

Le troisième et dernier chapitre traite de l’utilisation de la méthode présentée au chapitre deux dans le cadre de la synthèse du carotol, un produit naturel de la famille des sesquiterpènes.

Identiferoai:union.ndltd.org:usherbrooke.ca/oai:savoirs.usherbrooke.ca:11143/7516
Date January 2015
CreatorsDéry, Martin
ContributorsSpino, Claude
PublisherUniversité de Sherbrooke
Source SetsUniversité de Sherbrooke
LanguageFrench
Detected LanguageFrench
TypeThèse
Rights© Martin Déry, Attribution - Pas de Modification 2.5 Canada, http://creativecommons.org/licenses/by-nd/2.5/ca/

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