TÔRRES, M. C. M.; PESSOA, O. D. L. Estudo químico e biológico de Croton regelianus var. matosii (Euphobiaceae). 2008. 209 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T19:44:47Z
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Previous issue date: 2008 / This work describes the phytochemical investigation of Croton regelianus (Euphorbiaceae), with the purpose to isolate and characterize new bioactive secondary metabolites, as well as, to investigate the chemical composition of the leaf essential oils and to evaluate its biological potential. The study of the leaf essential oils from samples collected at two different geographical sites resulted in the identification of 20 components. More than 98% of the chemical composition, exclusively monoterpenes, of each oil was determined. The essential oil and its major component, ascaridole, showed potent activity against the Aedes aegypti and Artemia sp larvae and moderate activity against the nematode Meloidogyne incognita. Both, the essential oil and ascaridole also exhibited potent anticancer activity. The phytochemical investigation of hexane and ethanol extracts from leaves and branch of C. regelianus conducted to the isolation and characterization of ten substances. From the hexane extract of the leaves were isolated triacontanol, phytol, b-sitosterol and (3R, 4R, 6S)-3,6-dihydroxy-1-menthene, while from ethanol extract were isolated the b-sitosterol glycoside. From the hexane extract of branch were isolated the steroidal mixture 6b-hydroxy-campest-4-en-3-one and 6b-hydroxyestigmast-4-en-3-one, and the (4aS,8aS,)-4,4a,8a,9,10,10a-hexahydro-8a-hydroxy-1,1,4a,7-tetramethylphenanthrene-2,6(1H,3H,)-dione. From the ethanol extract was obtained the sesquiterpene 1a-hydroxymethyl-6b-hydroxy-4a-methyl-7b-(1-methylethyl)-4b,11b-epoxy-decahydroazulene and the coumarin cleomiscosine A. The structure of all compounds were elucidated by spectroscopic methods, such as IR, LREIMS, HRESIMS, 1H and 13C NMR, and by comparison with published data for closely related compounds. Even though the cytotoxic properties of all compounds have been tested no one showed any activity. / Este trabalho descreve a investigação fitoquímica de Croton regelianus (Euphorbiaceae), visando o isolamento e caracterização estrutural de novos constituintes químicos com potencial farmacológico, bem como a investigação da composição química dos óleos essenciais e avaliação de seu potencial biológico. O estudo dos óleos essenciais das folhas de C. regelianus resultou na identificação de 20 constituintes, correspondendo a mais de 98% da composição de cada óleo, ambos constituídos exclusivamente por monoterpenos. O óleo essencial e o ascaridol, componente majoritário, mostraram significante atividade frente às larvas do Aedes aegypti e Artemia sp, e moderada atividade nematostática contra ao fitonematóide Meloidogyne incognita. Ambos, óleo essencial e ascaridol, também exibiram potente atividade anticancer. A investigação química realizada com os extratos hexânico e etanólico das folhas e talos da referida espécie resultou no isolamento e caracterização de dez substâncias. Do extrato hexânico das folhas foram isolados o triacontanol, fitol, -sitosterol, (3R, 4R, 6S)-3,6-dihidroxi-1-menteno, enquanto do extrato etanólico foi isolado o glicosídeo do -sitosterol. Do extrato hexânico dos talos isolou-se uma mistura dos esteróides 6b-hidroxi-campest-4-en-3-ona e 6b-hidroxiestigmast-4-en-3-ona, além de (4aS,8aS,)-4,4a,8a,9,10,10a-hexahidro-8a-hydroxi-1,1,4a,7-tetrametilfenantreno-2,6(1H,3H,)-diona. Do extrato etanólico obteve-se o sesquiterpeno 1a-hidroximetil-6b-hidroxi-4a-metil-7b-(1-metiletil)-4b,11b-epoxi-decahidroazuleno e a cumarina cleomiscosina A. A determinação estrutural das substâncias foi realizada através do uso de técnicas espectrométricas como: infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM e EM-IES) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC, NOESY) e comparação com dados descritos na literatura, enquanto a composição química dos óleos essenciais estudados foi determinada por CG-EM e CG-DIC. O potencial citotóxico das substancias isoladas foi avaliado frente às linhagens de células tumorais humanas: cólon (HCT8), mana (MDA-MB-435), leucemia (HL60) e cérebro (SF295), porém não apresentaram atividade citotóxica.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/9400 |
| Date | January 2008 |
| Creators | Tôrres, Maria da Conceição de Menezes |
| Contributors | Pessoa, Otília Deusdênia Loiola |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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