Les propriétés électroniques et d'autoassemblage de deux composés organiques, le DHTAP et le bis-pyrène, ont été étudiées par microscopie à effet tunnel (STM), sous ultra-vide et à basse température. Les propriétés optiques ont été étudiées par spectroscopie en cavité résonnante (CRD), également sous ultravide.La croissance du DHTAP a été étudiée sur différents métaux nobles. La croissance du bis-pyrène a été étudiée sur Au(111). Dans chaque cas, les conditions de température idéales pour la formation d’une première couche organisée ont été déterminées. Différents modèles sont proposés pour les structures observées en première couche. La formation de la seconde couche moléculaire à également été étudiée.L'évolution des propriétés optiques, étudié par CRD, du bis-pyrène déposé sur du verre borosilicate combinée aux informations obtenues par STM ont permit d’associer ces modifications aux interactions des moments dipolaires de transition des molécules de la première et de la seconde couche et on également permit de déterminer le mode de croissance.Finalement, la possibilité d’induire des modifications chimique de la molécule de DHTAP, intégrée dans une couche auto-assemblée, en utilisant le courant tunnel du STM a été observé. Il s’avère que la molécule de DHTAP intégrée en première couche peut subir une double déshydrogénation pour conduire à la formation d’un composé identifié comme étant le 5,7,12,14-tetraazapentacene (TAP). En seconde couche, la formation de deux radicaux, en plus du TAP, a été observé. La molécule de TAP présente un certain intérêt du fait qu’elle n’est pas synthétisable pas les méthodes conventionnelle de chimie organique. / Electronic and self-assembling properties of two organic compound, the DHTAP and the bis-pyrene, have been studied by the means of low temperature scanning tunnelling microscopy (STM) under ultrahigh vacuum conditions. Optical properties have been studied by cavity ring-down (CRD) spectroscopy, also under ultrahigh vacuum conditions.The growth of DHTAP has been studied on different metallic substrate. The growth of bis-pyrene has been studied on Au(111). In each case, the optimal temperature conditions for the formation of a well-ordered first monolayer have been determined. The formation of second monolayers has also been studied. The evolution of the optical properties, studied by CRD, of bis-pyrene deposited on borosilicate glass combined with information obtained from STM allow us to identify these modifications as interactions between transition dipole moments of molecules in the first and in the second layer, and also determine the growth mode.Finally, the possibility to induce chemical modification of DHTAP molecules embedded in an ordered monolayer using the tunnelling current of the STM has been studied. It appears that the molecule embedded in the first ML can be doubly dehydrogenated which leads to the formation of a compound identified as 5,7,12,14-tetraazapentacene (TAP). In the second layer, the formation of two radicals in addition to the TAP has been observed. The TAP molecule is interesting because of that it cannot be synthesized using common organic chemical methods.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2016AIXM4032 |
| Date | 18 July 2016 |
| Creators | Lelaidier, Tony |
| Contributors | Aix-Marseille, Technische Universität (Munich, Allemagne), Becker, Conrad, Heiz, Ulrich |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
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