This work describes the synthesis and characterization of fourteen 4-trifluoromethyl-2-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-ylamino]pyrimidines (6, 7), from the cyclocondensation
reaction of N-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]guanidines (4, 5), a 1,3-dinucleophile precursor of the type (N-C-N), with 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1), a versatile 1,3-dieletrophile. The 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1), of the general formula F3C-C(O)-
CH=C(R)-OR1 where R1 = Me, Et and R = H, Me, Ph, 4-FPh, 4-MePh, 4-OMePh, Furyl, were obtained from trifluoroacetylation reactions of enolethers or acetals derived of acyclic ketones. The reactions of 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1) with N-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]guanidines (4, 5) was carried in ethanol in reflux for 18 hours, leading to end products in 40-68% yield. The compounds were characterized by 1H and 13C NMR experiments, and the purity these compounds proved by elemental analysis. / Este trabalho descreve a síntese e caracterização de uma série de catorze 4-trifluormetil-2-[3-(piridil)-1H-1,2,4-triazol-5-ilamino]pirimidinas (6, 7), a partir de reações de
ciclocondensação de N-[3-(piridil)-1H-1,2,4-triazol-5-il]guanidinas (4, 5), precursores 1,3-dinucleofílicos do tipo (N-C-N), com 1,1,1-triflúor-4-alcóxi-3-alquen-2-onas (1), versáteis
precursores 1,3-dieletrofílicos. As 1,1,1-triflúor-4-alcóxi-3-alquen-2-onas (1), de fórmula geral F3C-C(O)-CH=C(R)-
OR1 onde R1 = Me, Et e R = H, Me, Ph, 4-FPh, 4-MePh, 4-OMePh, Furil, foram obtidas a partir de reações de trifluoracetilação de enoléteres ou de acetais derivados de cetonas acíclicas. As reações de 1,1,1-triflúor-4-alcóxi-3-alquen-2-onas (1) com N-[3-(piridil)-1H-1,2,4-triazol-5-il]guanidinas (4, 5) foram realizadas em etanol sob refluxo por 18 horas, levando aos produtos finais com rendimentos de 40-68%. Os compostos sintetizados foram caracterizados por experimentos de RMN de 1H e 13C, e sua pureza comprovada por Análise Elementar.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10456 |
| Date | 16 December 2009 |
| Creators | Bortolotto, Guilherme Pivotto |
| Contributors | Bonacorso, Helio Gauze, Braibante, Mara Elisa Fortes, Flores, Alex Fabiani Claro |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 300, 500, 06c852ad-d805-43c3-99d6-93a6a86f507c, 238f1ce5-24ea-4e62-a6ca-12450561e1c3, 2c128d4d-5411-4956-940a-6ba1d883805d, 17a00027-8984-4561-9228-46697f540c2b |
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