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Previous issue date: 2010-08-31 / Psychotria prunifolia is an endemic shrub from the Goias cerrado that belongs
to the Rubiaceae family and to the Psychotrieae tribe. Extracts and fractions
from Psychotria genera species are known for its cytotoxic potentials, and a wide
range of studies have reported anticancer activity as well as the presence of nonmonoterpenic
indole alkaloids and iridoids. Alkaloids are also used as chemotaxonomic
indicators by means of classification of the species from such genera and the
Psychotria and Heteropsychotria subgenera.
This study focuses on the phytochemical assay of the P. prunifolia roots, the
chemical transformations of two of the metabolites obtained, and the evaluation of
antioxidant and molluscicidal crude roots, stems and leaves extracts activity. Column
chromatography fractioning of crude roots extract and submission to successive
layer preparative chromatography led to the isolation of five compounds: sitosterol
(LCPP-1), a benzidenone derivative (LCPP-2) not yet described for this family, and
three β-carboline alkaloids (LCPP-3, LCPP-4 and LCPP-5). Alkaloid LCPP-4 is unpublished
and the others have already been isolated from the leaves of this species.
The acid-base fractionation allowed the isolation of strictosamide (LCPP-6), a well
known alkaloid isolated from the leaves of this species and other species of this genus.
Chemical transformation of the alkaloid LCPP-3 to LCPP-4 have been observed
through their 1H, 13C, HSQC, and HMBC NMR-spectra. Some suggestions for
these transformations were proposed.
Crude extract from roots, branches and leaves were evaluated using the
DPPH radical scavenging method, and a 50% loss in absorbance was observed in
145, 162.4, and 231.6 ppm concentrations, respectively. The molluscicidal assay
with the crude roots extract of showed no activity. / Psychotria prunifolia é um arbusto endêmico do cerrado goiano, pertencente
à família Rubiaceae e à tribo Psychotrieae. Espécies do gênero Psychotria são conhecidas
pelo potencial citotóxico de seus extratos e frações, como exemplo, em
estudos para câncer, bem como pela presença de alcalóides indólicos nãomonoterpênicos
e iridóides. Os alcalóides são também usados como marcadores
quimiotaxonômicos no auxilio da classificação das espécies deste gênero e nos
subgêneros Psychotria e Heteropsychotria.
O presente trabalho visa ao estudo fitoquímico das raízes de P. prunifolia, ao
estudo das transformações químicas de dois dos metabólitos obtidos e a avaliação
das atividades antioxidante e moluscicida de extratos brutos de raízes, caules e folhas.
O fracionamento por cromatografia em coluna do extrato bruto das raízes seguido
de sucessivas cromatografias em camada preparativa levou ao isolamento de
cinco compostos: o sitosterol (LCPP-1), um derivado benzidenona (LCPP-2) ainda
não descrito para esta família, e três alcalóides do tipo β-carbolínico (LCPP-3,
LCPP-4 e LCPP-5), dos quais um deles é inédito (LCPP-4). O fracionamento ácidobase
permitiu o isolamento da estrictosamida (LCPP-6), alcalóide já isolado das folhas
desta espécie e de outras espécies deste gênero.
Para dois dos alcalóides isolados (LCPP-3 e LCPP-4) foram observadas alterações
nos seus espectros de RMN de 1H, 13C, HSQC e HMBC, ao longo do tempo,
que sugerem a transformação química de LCPP-3 para LCPP-4 e LCPP-5.
Os extratos etanólicos da raiz, caule e folhas reagiram com o radical DPPH
levando a uma perda de 50% na absorbância em concentrações de 145, 162,4 e
231,6 ppm, respectivamente. O ensaio moluscicida com o extrato da raiz apresentou
uma concentração letal para 90% dos moluscos superior a 400 ppm , o que indica
uma não atividade moluscicida.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tde/1034 |
| Date | 31 August 2010 |
| Creators | RIBEIRO, Laryssa Campos |
| Contributors | KATO, Lucilia |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Mestrado em Química, UFG, BR, Educação em Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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