Orientador: Luiz Carlos Dias / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-11T02:21:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1
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Previous issue date: 2008 / Resumo: Neste trabalho descrevemos a reação diastereosseletiva entre aldeidos quirais N-Boc-a-aminoaldeídos e uma aliltricloroestanana aquiral fornecendo 1,2-syn N-Boc-aminoálcoois em altas diastereosseletividades. A estereoquímica relativa 1,2-syn dos produtos de adição foi determinada após conversão dos alcoóis homoalílicos nas correspondentes N-Boc-oxazolidinonas seguido pela analise das constantes de acoplamento no espectro de RMN de H. O tratamento dos alcoóis homoalílicos com quantidade catalítica de OsO4 na presença de NaIO4 forneceu as correspondentes 4-N-Boc-amino-3-hidroxicetonas. É importante ressaltar que não havia metodologias na literatura descrevendo a obtenção de 4-N-Boc-amino-3-hidroxicetonas, sendo este um método eficiente para obtenção dessa classe de compostos. A redução diastereosseletiva das 4-N-Boc-amino-3,5-hidroxicetonas forneceu os aminodióis 1,3-syn e 1,3-anti, respectivamente. A estereoquímica relativa 1,3 foi determinada após a conversão dos aminodióis nos correspondentes isopropilideno acetais e posterior análise de RMN de C / Abstract: We wish to describe here the diastereoselective reaction between chiral N-Boc-a-amino aldehydes and achiral allyltrichlorostannanes leading to 1,2-syn-N-Boc-a-amino alcohols in high diastereoselectivies. The 1,2-syn relative stereochemistry was determined after conversion of homoallylic alcohols to the corresponding N-Boc-oxazolidinones followed by analyses of the coupling constants in the H NMR spectra. Treatment of the homoallylic alcohols with catalytic amounts of OsO4 in the presence of NaIO4 provided the corresponding 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones. It is very important to point out that, to the best of our knowledge, there was no useful and general approach to 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones described in the literarure and this methodology stands as the most efficient approach to this class of compounds. Diastereoselective reduction of the 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones provided the 1,3-syn and 1,3-anti aminodiols, respectively. The 1,3 relative stereochemistry was determined after C-NMR analyses of the corresponding isopropylidene acetals / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unicamp.br:REPOSIP/248457 |
| Date | 20 February 2008 |
| Creators | Perez, Carla Cristina, 1979- |
| Contributors | UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS, Dias, Luiz Carlos, Costa, Paulo Roberto Ribeiro, Correia, Carlos Roque Duarte |
| Publisher | [s.n.], Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | 169p. : il., application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da Unicamp, instname:Universidade Estadual de Campinas, instacron:UNICAMP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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