This work reports a effective method for the preparation of a series of the new
3-alkoxy acrylamides of general formula R3HNC(O)CR1=CR2(OR), where R/ R1/ R2 =
Et/H/H, Me/H/Me, -(CH2)2-/H, -(CH2)3-/H; R3 = Allyl, n-Pr, Bn, Phenetyl. However, the
3-alkoxy acrylamides where R/ R1/ R2 = Et/H/H/, Me/H/Me, R3 = Bn, have already
been described in the literature. The 3-alkoxy acrylamides were obtained through
three reaction steps. The first step, β-alkoxyvinyl trichloroacetyl ketones were
synthesized through the acylation of enolethers using trichloroacetyl chloride as the
acylating agent. In the second step, β-alkoxyvinyl trichloroacetyl ketones were
converted to the corresponding β-alkoxyvinyl carboxylic acids from a basic hydrolysis
using a 1 M sodium hydroxide solution. In the third step, β-alkoxyvinyl carboxylic
acids were treated with thionyl chloride, using toluene as solvent, leading to the
corresponding acyl chlorides intermediaries, which were not isolated. The acyl
chlorides were reacted with primary amines such as allylamine, propylamine,
benzylamine, and phenethylamine under basic catalysis of triethylamine, furnishing a
new series of 3-alkoxy acrylamides in good yields of 48-90%. The 3-alkoxy
acrylamides obtained in this study were identified by 1H and 13C Nuclear Magnetic
Resonance spectroscopy, Mass spectroscopy and Elemental analysis.
Keywords: 3-alkoxy acrylamides, β-alkoxyvinyl carboxylic acids, β-alkoxyvinyl
trichloroacetyl ketones, acyl chlorides, amines / Este trabalho apresenta um método eficiente para preparação de uma série inédita de 3-alcoxiacrilamidas de fórmula geral R3HNC(O)CR1=CR2(OR), onde R/ R1/R2 = Et/H/H, Me/H/Me, -(CH2)2-/H, -(CH2)3-/H; R3 = Alil, n-Pr, Bn, Fenetil. Sendo que
as 3-alcoxiacrilamidas onde R/ R1/ R2 = Et/H/H, Me/H/Me, R3 = Bn, já foram descritas anteriormente na literatura. As 3-alcoxiacrilamidas foram obtidas através de três
etapas reacionais, sendo que a primeira etapa constitui-se da acilação dos enol éteres, utilizando cloreto de tricloroacetila como agente acilante. Na segunda etapa as β-alcoxivinil tricloroacetil cetonas sintetizadas anteriormente, foram convertidas
aos respectivos ácidos β-alcoxivinil carboxílicos a partir da hidrólise básica (utilizando solução de NaOH 1 M). Na terceira etapa, os ácidos β-alcoxivinil carboxílicos foram submetidos à reação com cloreto de tionila, utilizando tolueno
como solvente, formando como intermediários os cloretos ácidos, os quais não foram isolados. Posteriormente, esses cloretos ácidos foram submetidos á reação de substituição nucleofílica, utilizando diferentes aminas alquílicas primárias (alilamina,
propilamina, benzilamina, fenetilamina) como nucleófilo, sob catálise básica de trietilamina, promovendo assim, a síntese da série inédita das 3-alcoxiacrilamidas
com bons rendimentos de 48-90%. As 3-alcoxiacrilamidas obtidas neste trabalho
foram identificadas através de técnicas de Ressonância Magnética Nuclear de
Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13, Espectrometria de
Massas e Análise elementar.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10518 |
| Date | 24 February 2012 |
| Creators | Mello, Débora Lombe de |
| Contributors | Zanatta, Nilo, Flores, Alex Fabiani Claro, Fantinel, Leonardo |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Unknown |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 500, 233dc1de-ab03-4f57-9b85-e40dc01a2d4f, 70386445-7f10-464a-be01-fc2355abd7f7, 4d308e51-3866-4274-9e77-03644c9383df, 079f4612-cd36-4354-af6f-25f7736dccd2 |
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