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Síntese de 4-organocalcogenil-1h-isocromen-1-iminas e 3-(alquil calcogenoil-2-benzofenil[b]selenofeno[2,3-d] calcogenofenos via reações de ciclização mediadas por sais de ferro / Synthesis of 4-organochalcogenyl-1h-isochromen-1-imines and 3-(alkyl chalcogen-2-benzophenyl[b]selenophene[2,3-d] Chalcogenophenes via cyclization reactions iron salt mediated

In this work we developed the efficient and selective heterocyclic product synthesis
using as electrophilic agent a ferric chloride combinated with diorganyl
dichalcogenides under mild conditions. In the first part of this work, it was possible a
variety of 4-organochalcogenyl-1H-isochromen-1-imines synthesis using a
combinated system of diorganyl dichalcogenides and anhydrous ferric chloride using
o-alkynylbenzamides as a substrate. These product synhesis given high efficiently
and selectivity in 35 for 88% yields. These synthetized products were submeted to
palladium coupling reactions leading to expected products in 65 for 80% yields. In a
second stage, it was possible a 3-(alkyl chalcogen-2-
benzophenyl[b]selenophene[2,3-d] chalcogenophenes using a combinated system
with dialkyl diorganyl dichalcogenides and hexahidrate ferric chloride. Through this
cyclization protocol we could satisfactorily synthetize a series of
benzochalcogenophenes chalcohenofene-fused (35 to 89% yields), using relatively
mild reaction condictions, since all the experiments were carried at 39°C under
ambient atmosphere. / No presente trabalho desenvolveu-se a síntese eficiente e seletiva de produtos
heterocíclicos utilizando como agente eletrofílico a combinação de cloreto férrico e
dicalcogenetos de diorganoíla sob condições brandas. Num primeiro momento foi
possível a síntese de 4-Organocacogenoil-1H-isocromen-1-iminas diversas a partir
de reações de ciclização de o-alquinil-benzamidas mediadas por disselenetos ou
diteluretos de diorganoíla e cloreto férrico anidro. A síntese desses produtos se deu
de maneira eficiente e com seletividade com rendimentos que variaram de 35% a
88%. Os produtos sintetizados foram ainda submetidos a reações de acoplamento
catalisadas por paládio, demostrando a versatilidade das isoromeniminas
funcionalizadas na síntese de produtos diferentes altamente funcionalizados em
rendimentos de 65 e 88%. Subsequentemente, foi possível a síntese de diferentes 3-
(alquicacogenoil)-2-benzofenil[b]selenofeno[2,3d] calcogenofenos a partir de reações
de ciclização do tipo cascata de 2-alquinil-feniléteres mediadas por dicalcogenetos
de diorganoíla alquílicos e cloreto férrico hexahidratado. Através deste protocolo foi
possível sintetizar, de maneira satisfatória (35 a 89% de rendimento), uma série de
benzocalcogenofenos fundidos a calcogenofenos utilizando condições de reação
relativamente bandas uma vez que os experimentos foram realizados na
temperatura de 39°C e sem a necessidade de atmosfera inerte, ou seja, em
atmosfera ambiente.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4286
Date03 August 2016
CreatorsSantos Neto, José Sebastião dos
ContributorsZeni, Gilson Rogério, Braga, Antonio Luiz, Morel, Ademir Farias, Botteselle, Giancarlo Di Vaccari, Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles
PublisherUniversidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
Relation100600000000, 400, 300, 300, 300, 300, 300, 500, b21a898a-0ab0-4f33-b980-2b55ef590b94, 2c076609-8d34-42b4-997f-0f70c5524b61, 70895f0d-f6c9-4428-81ac-bad500be1dc5, 52890c7c-4e37-40ac-9c8b-5f6ed5dcc9aa, 4279b9e5-f5f8-4ddd-9c16-6d43072a8931, 9dfccbe0-bd16-4e23-a1fb-8e55f871ce46

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