[pt] O planejamento racional e a obtenção de novos compostos luminescentes com aplicações específicas continua sendo um importante desafio em síntese orgânica. Derivados do núcleo benzotiadiazola (BTD) com conjugação (Pi) estendida têm sido amplamente sintetizados e aplicados em diferentes aspectos da
tecnologia da luz. Em geral, na estrutura desses derivados, grupos doadores de elétrons (D) são ligados ao anel BTD, que tem caráter aceptor de elétrons (A). Até o presente momento não haviam sido descritos derivados de BTD cuja porção doadora é um grupamento arilóxi. No presente trabalho foi desenvolvida uma rota sintética para derivados de BTD arilóxi-substituídos. Os compostos se mostraram altamente luminescentes em solução (Rendimento quântico de fluorescência de até 74 por cento) e com band gap adequado para aplicação em camadas emissoras de OLEDs. O desenvolvimento/otimização dos compostos foi dividido em duas partes. Na primeira parte, foram determinadas as condições reacionais para a obtenção dos novos derivados e foi avaliada qual a melhor configuração dos compostos: arilóxi-BTD aceptor ou arilóxi-BTD-doador. Um composto com característica arilóxi-BTD-doador se mostrou mais emissivo, assim, construiu-se um dispositivo OLED verde utilizando-o como camada emissora, como uma prova de conceito. Na segunda parte do trabalho, foi realizada uma otimização estrutural mais abrangente, onde oito novos derivados foram sintetizados e caracterizados. Através dessa nova otimização chegou-se no composto líder 4-(4-metoxifenóxi)-7-o-toluilbenzo[c][1,2,5]tiadiazol, que apresentou band gap eletroquímico de 3,2 eV, máximo de emissão em 471 nm (azul), emissão induzida por agregação e 83 por cento de rendimento quântico de fluorescência no estado sólido. A partir desse emissor puramente orgânico otimizado serão construídos novos dispositivos OLED. / [en] The rational planning and obtention of new luminescent compounds with specific applications can be considered an important challenge in organic synthesis. Benzothiadiazole (BTD) derivatives with extended (Pi) conjugation have been widely synthesized and applied in different aspects of light technology. In general, in the structure of these derivatives, electron donor groups (D) are bound to the BTD ring, which has electron acceptor character (A). To date, BTD derivatives in which the donor moiety is an aryloxy group have not been described. In the present work a synthetic route for aryloxy-substituted BTD derivatives has
been developed. The compounds are highly luminescent in solution (Quantum fluorescence yield up to 74 percent) and display suitable band gaps for application as emitting layers in OLEDs. The development/optimization of the compounds was divided into two parts. In the first part, the reaction conditions were optimized and the best architecture of the compounds was evaluated: aryloxy-BTD-acceptor or aryloxy-BTD-donor. A compound with aryloxy-BTD-donor design displayed more intense emission, thus, a green OLED device was constructed using it as a emitting layer, as a proof of concept. In the second part of the work, a more comprehensive structural optimization was performed, and eight novel derivatives were synthesized and characterized. By means of this new optimization, the lead compound 4-(4- methoxyphenoxy)-7-o-tolylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole was obtained, which showed an emission maximum at 471 nm (blue), band gap of 3,2 eV, aggregation emissioninduced and 83 percent of photoluminescence quantum yield in the solid state. This new leader compound will be explored as emissive layer in novel OLED devices.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:puc-rio.br/oai:MAXWELL.puc-rio.br:45715 |
| Date | 07 October 2019 |
| Creators | ALESSANDRA PAZINI |
| Contributors | JONES LIMBERGER, JONES LIMBERGER |
| Publisher | MAXWELL |
| Source Sets | PUC Rio |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | TEXTO |
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