L'utilisation de composés organométalliques pour le traitement des cancers est l'un des domaines de la chimie bioorganométallique qui connait une expansion rapide. Parmi les composés développés en endocrinologie, les composés les plus intéressants et très étudiés sont les dérivés ferrocéniques du tamoxifène. Ils sont développés par le groupe du Professeur Gérard Jaouen. Parmi ces composés, le ferrocifène et le ferrociphénol sont très actifs contre les cellules cancéreuses hormono-dépendantes (MCF-7) et hormono-indépendantes (MDA-MB-231) du cancer du sein. Le ferrocénophanyl diphénol, un dérivé phénolique de la série ferrocénophane et analogue du ferrociphénol, s'est montré plus actif que celui-ci. Dans le but de verifier cette caractéristique et aussi de trouver de meilleures molécules, de nouveaux composés de la série ferrocénophane ont été synthétisés et étudiés. Les nouveaux composés sont des 1-(diarylméthylidène)-[3]ferrocénophanes, portant un ou deux substituants (R1, R2 = H, OH, OAc, NH2, NHAc, Br, CN, NHCO(CH2)2NMe2, O(CH2)3NMe2 ou O(CH2)2COOEt) en para du cycle aromatique. L'activité antitumorale de ces composés prouve que la série des ferrocenophanes est plus efficace que la série des ferrocènes contre les cellules cancéreuses du sein. Les études ont été également menées sur les pinacols et les produits résultant de l'arrangement pinacolique. Ces deux produits ont été péparés à partir de la réaction de couplage de McMurry. On trouve que les pinacols sont très actifs contre les cellules cancéreuses MDA-MB-231. Cependant les produits de transposition sont peu réactifs. Ce travail montre que la série des ferrocénophanes est plus efficace que la série des ferrocènes contre les céllules cancéreuses du sein.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:pastel.archives-ouvertes.fr:pastel-00600598 |
| Date | 06 December 2010 |
| Creators | Görmen, Meral |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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