CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / This paper describes the use of seeds of lentil (Lens culinaris) as intact plant system in biocatalytic reactions of reduction and hydrolysis. Initially, some plant sources were evaluated for their action in the biocatalytic reduction of aromatic ketone acetophenone. The plants that showed positive results in the reduction reaction underwent determination of their protein content by the methods of Lowry and Bradford. Lens culinaris was plant species revealed that most relevant biocatalytic activity, in agreement with their high protein content (1.33 mg / mL and 1.07 mg / mL according to Bradford and Lowry methods, respectively), and thus The plant was selected for further study. Subsequently, always using the model substrate acetophenone as the reaction parameters were optimized: concentration of biocatalyst; reaction kinetics; stirring speed the reaction medium. After selecting these parameters, the bioreduction reactions were extended to other derivatives of prochiral acetophenone, which were observed with bioconversions yields and enantiomeric excess (ee) ranging from low to high percentages. Generally, were observed steric and electronic influences due to the type and relative position of the various substituents on aromatic compounds. In the case of substrates containing two different functional groups susceptible to reduction, low chemoselectivity observed. Investigated also other carbonyl compounds such as aliphatic and aromatic ketones, aromatic aldehydes and aromatic nitro compounds. In addition investigated the possibility that hydrolytic action from compounds belonging functions esters, amides and nitriles. The yields of the reactions were calculated using Gas Chromatography coupled with Mass Spectrometry (GC-MS) and Nuclear Magnetic Resonance Hydrogen (1H NMR). The enantiomeric excess (ee) were determined by High Performance Liquid Chromatography (HPLC) equipped with chiral columns. / Este trabalho relata a utilizaÃÃo das sementes de lentilha (Lens culinaris) como sistema Ãntegro de planta em reaÃÃes biocatalÃticas de reduÃÃo e hidrÃlise. Inicialmente, algumas fontes vegetais foram avaliadas quanto sua aÃÃo biocatalÃtica na reduÃÃo da cetona aromÃtica acetofenona. Os vegetais que revelaram resultados positivos na reaÃÃo de reduÃÃo foram submetidos à determinaÃÃo do seu teor de proteÃnas atravÃs dos mÃtodos de Lowry e Bradford. Lens culinaris foi à espÃcie vegetal que revelou atividade biocatalÃtica mais relevante, em acordo com seu alto teor de proteÃna (1,33 mg/mL e 1,07 mg/mL, segundo os mÃtodos de Bradford e Lowry, respectivamente), e assim, foi o vegetal selecionado para estudos mais aprofundados. Posteriormente, utilizando sempre a acetofenona como substrato modelo foram otimizados os parÃmetros reacionais: concentraÃÃo do biocatalisador; cinÃtica de reaÃÃo; velocidade de agitaÃÃo e meio reacional. ApÃs seleÃÃo desses parÃmetros, as reaÃÃes de biorreduÃÃo foram estendidas a outros derivados prÃ-quirais da acetofenona, onde foram observadas bioconversÃes com rendimentos e excessos enantiomÃricos (ee) que variaram de baixas a elevadas porcentagens. De modo geral, foram observadas influencias eletrÃnica e estÃrica devidas ao tipo e a posiÃÃo relativa dos diferentes substituintes nos compostos aromÃticos. No caso de substratos contendo dois grupos funcionais diferentes suscetÃveis de reduÃÃo, foi observada baixa quimiosseletividade. Foram investigados tambÃm outros compostos carbonilicos, como: cetonas alifÃticas e aromÃticas, aldeÃdos aromÃticos e nitrocompostos aromÃticos. Em adiÃÃo foi investigado a possibilidade de aÃÃo hidrolÃtica a partir de compostos pertencente Ãs funÃÃes Ãsteres, amidas e nitrilas. Os rendimentos das reaÃÃes foram calculados utilizando Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas (CG-EM) e RessonÃncia MagnÃtica Nuclear de HidrogÃnio (RMN 1H). Os excessos enantiomÃricos (ee) foram determinados atravÃs de Cromatografia LÃquido de Alta EficiÃncia (CLAE) equipada com colunas quirais.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:5951 |
| Date | 23 October 2012 |
| Creators | Daniele Alves Ferreira |
| Contributors | Francisco Josà Queiroz Monte, Ãngela Martha Campos Arriaga, Telma Leda Gomes de Lemos, AluÃsio Marques da Fonseca, AngÃlica Maria Lucchese |
| Publisher | Universidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica, UFC, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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