Return to search

Reações de redução, hidrólise e resolução de racematos, usando como biocatalisador células íntegras de sementes de gergelim Sesamum indicum L / Reduction reactions, hydrolysis and resolution of racemates, using as whole cell biocatalys SESAME SEED (Sesamum indicum L.)

PARENTE, L. L. Reações de redução, hidrólise e resolução de racematos, usando como biocatalisador células íntegras de sementes de gergelim Sesamum indicum L. 2012. 156 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-24T20:52:40Z
No. of bitstreams: 1
2012_tese_llparente.pdf: 4370008 bytes, checksum: 57d37d05ed79bdd4f5c87555ea187422 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2016-01-26T20:29:04Z (GMT) No. of bitstreams: 1
2012_tese_llparente.pdf: 4370008 bytes, checksum: 57d37d05ed79bdd4f5c87555ea187422 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-01-26T20:29:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1
2012_tese_llparente.pdf: 4370008 bytes, checksum: 57d37d05ed79bdd4f5c87555ea187422 (MD5)
Previous issue date: 2012 / The present work reports the use of enzyme present in the sesame seeds in the in reduction, hydrolysis and esterification reactions. A series of reactions using as seeds black chemotype extract (SBS) were performed, using selected substrates such as acetophenone and halogenated acetophenones: 2-bromo-acetophenone, 3-bromo-acetophenone, 4-bromo-acetophenone, 2-chloro-acetophenone, 3-chloro-acetophenone, 4-chloro-acetophenone, 2-fluoro-acetophenone, 3-fluoro-acetophenone, 4-fluoro-acetophenone, 2,4-dichloro-acetophenone, 2,4-dibromo-acetophenone and 2,2,2-trifluoro-acetophenone. Experiments were also performed with substituted acetophenone such as 2-methoxy-acetophenone, 3-methoxy-acetophenone and 4-methoxy-acetophenone as well as acetophenones having amine group at C-2, C-3 and C-4 of the aromatic ring. Chiral alcohols were obtained vary from good to excellent yields, in some cases reactions proceeded with chemoselectivity, in others, with enantioselectivity. The second part of research involved the use of the enzyme system of sesame seeds in the esterification and esters hydrolysis. In these reactions were used germinated seeds (GSS) using methodology adapted from the literature. The compound 1,2-diphenyl-α-hydroxy-ethanone were selected as a standard substrate in acetylation reactions. The reactions using vinyl acetate as acylation agent and germinated seeds (GSS) yielded the product identified as α-ethyl- 1,2-diphenyl-ethanone. Optimized parameters were obtained including: amount of seed and substrate, reaction time, solvent, speed and temperature. All products were analyzed by TLC, HPLC, GC-MS and 1H NMR and enantiomeric excess were determined using chiral columns using HPLC. / O presente trabalho relata a utilização de sementes de gergelim secas e germinadas como fonte de enzimas em reações de redução, hidrólise e esterificação. Uma série de reações de redução utilizando como biocatalisador sementes de gergelim quimiotipo negra (SGN) foram realizadas, tendo como substratos: acetofenona e derivados halogenados de acetofenona: 2-bromo-acetofenona, 3-bromo-acetofenona, 4-bromo-acetofenona, 2-cloro-acetofenona, 3-cloro-acetofenona, 4-cloro-acetofenona, 2-fluor-acetofenona, 3-fluor-acetofenona, 4-fluor-acetofenona, 2,4-dicloro-acetofenona, 2,4-dibromo-acetofenona e 2,2,2-trifluor-acetofenona. Também foram submetidos à análise derivados de acetofenona substituídas com grupos retiradores como, 2-metoxi-acetofenona, 3-metoxi-acetofenona e 4-metoxi-acetofenona e por nitro compostos. Também foram empregadas acetofenonas substituídas por grupo amina nas posições 2, 3 e 4 do anel aromático. Para vários dos compostos citados, os alcoóis foram obtidos com bons e excelentes conversões (43–99%), a SGN foi enantio e quimiosseletiva, apresentando exelentes excessos enantioméricos (80-99%). A segunda parte do trabalho consistiu na utilização do sistema enzimático do gergelim com sementes germinadas (SGG) em reações de esterificação e na hidrólise de ésteres. A 1,2-difenil-α-hidroxi-etanona, foi selecionada como substrato padrão, em mistura com o agente acilante acetato de vinila, observando como produto o composto identificado como α-acetato de 1,2-difenil-etanona, com um excelente ee ˃99% e conversão de 50%. Todos os produtos foram analisados através de CCD, CLAE, CG-EM e RMN1H e nas determinações dos excessos enantioméricos utilizou-se CLAE em colunas quirais.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/14953
Date January 2012
CreatorsParente, Leila Lima
ContributorsLemos , Telma Leda Gomes de
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

Page generated in 0.002 seconds