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Nouvelles bipyridines polyhalogénées : synthèse, fonctionnalisation et caractérisation par diffraction des rayons X / New Polyhalogenated Bipyridines : synthesis, Functionalization, and Characterization by X-ray diffraction

Nous avons développé une procédure simple et originale pour la synthèse de dérivés 4,4'-bipyridines polyhalogénées basée sur la lithiation de dihalogénopyridines. Le mécanisme de cette réaction a été étudié par l'isolement et la caractérisation de plusieurs produits secondaires. La méthodologie adoptée a été ensuite appliquée à la synthèse d'une série de bipyridines 4,4' comportant des atomes de chlore, de brome et aussi d'iode. Dans certains cas, nous avons pu isoler des bipyridines ayant une connectivité 3,4' et 2,4'. Quelques 4,4'-bipyridines ont été fonctionnalisées par couplages croisés de Suzuki et par double amination de Buchwald-Hartwig. La plupart des produits ont été caractérisés par diffraction des rayons X ce qui a montré des interactions halogènes spécifiques / We have developed a simple and original procedure for the synthesis of halogenated 4,4'-bipyridines based on the lithiation of halopyridines. The mechanism of the reaction has been studied by isolation and characterization of several byproducts. The methodology was then applied to the formation of several 4,4'-bipyridines bearing chlorine, bromine, and even iodine. In some cases we could isolate bipyridines having 3,4' and 2,4' connectivity. Some 4,4'-bipyridine have been functionalized by Suzuki cross-coupling and Buchwald-Hartwig double amination. Most representative products were characterized by X-ray diffraction and showed specific halogen interactions

Identiferoai:union.ndltd.org:theses.fr/2011NAN10003
Date18 February 2011
CreatorsAbboud, Mohamed
ContributorsNancy 1, Lecomte, Claude
Source SetsDépôt national des thèses électroniques françaises
LanguageFrench
Detected LanguageFrench
TypeElectronic Thesis or Dissertation, Text

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