Ditiocarbamatos (DTC) tem uma vasta gama de aplicação. Na indústria são usados como ativos para vulcanização da borracha; lubrificantes e anticorrosivos para trabalhos em alta pressão. Na medicina são estudados como potenciais inibidores do fator nuclear kappa β (NF-KB) e da protease do HIV-1; além da aplicação como indutores da apoptose em vários tipos de células carcinogênicas e como agentes antimicrobianos e antifúngicos. Derivados cíclicos de ditiocarbamatos são capazes de formar extensos arranjos no estado sólido mantidos por ligações de hidrogênio, interações do tipo π - π, interações metal - π e interações de van der Waals. No presente trabalho, determinou-se a natureza dessas interações em ditiocarbamatos derivados da própria amina substituinte e de metais alcalinos. Foram calculados mapas de potencial eletrostático molecular e momentos dipolo, a fim de entender quais fatores regem o empacotamento cristalino. Os átomos de enxofre nessas moléculas apresentam ligações mono ou bidentadas e ligações hidrogênio intramoleculares, que formam arranjos poliméricos. Essas interações são fracas, com distâncias da ordem da soma de seus raios de van der Waals, semelhante ao grafite. / Dithiocarbamates (DTC) are applied in several areas such as agricultural products, pesticides and repellents; industry, as additives for vulcanization of rubber; organic synthesis as precursors; chelating agents; lubricants and antiwear at high pressure. In medical fields, they have also been applied as a potential nuclear factor kappa B (NF - κB) inhinitor; transcription factor heat shock factor 1 (HSF1); HIV-1 protease inhibitor; co-adjuvant agent in the treatment of opportunistic infections in AIDS patients; inducer of apoptosis activity in several types of cancer cells, e.g. renal cell carcinoma, breast cancer; besides being great antimicrobicial and antifungal agents. Cyclic dithiocarbamate derivates are capable of forming extended hydrogen bonded arrays in the solid state. They are kept in the solid state by hydrogen bonds, π - π interactions stacking, π - metal interactions and van der Waals interactions. This work presents eight ditihiocarbamates derivates, their syntheses and recrystallization. The analysis of the dithiocarbamates salts was performed by X-ray diffraction which has gave the influence of the ligand in the crystalline arrangement, and molecular electrostatic potential maps, by DFT calculations. The sulphur atoms in these molecules have mono or bidentate bonds and intramolecular hydrogen bonds, forming polymeric arrangements. These interactions are weak, with distances of the order of the sum of their van der Waals radii, similar to graphite.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:teses.usp.br:tde-16092011-155830 |
| Date | 04 July 2011 |
| Creators | Ana Carolina Mafud Landgraff |
| Contributors | Maria Teresa do Prado Gambardella, Eder Tadeu Gomes Cavalheiro, Káthia Maria Honorio, Ednilsom Orestes, Igor Polikarpov |
| Publisher | Universidade de São Paulo, Físico-Química, USP, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP, instname:Universidade de São Paulo, instacron:USP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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