Während meiner Dissertation beschäftigte ich mich mit der Synthese von polyhalogenierten Carbazolderivaten. Das Carbazolgerüst wurde über den Palladiumvermittelten, bestehend aus Buchwald-Hartwig-Aminierung und oxidativer Cyclisierung, aufgebaut. Die Halogensubstituenten wurden entweder am Carbazol eingeführt oder bereits über die Startmoleküle in die Synthese eingebracht. Somit konnten verschiedene halogenierte halogenierte Derivate synthetisiert werden. Diese Verbindungen konnten in einer Kooperation mit Herrn Prof. Gutzeit aus der Fachrichtung Biologie der TU Dresden auf ihre Aktivität in der Inhibierung der Myosin ATPase untersucht werden. Dabei wurde ein tribromiertes 1-Hydroxycarbazol als wirksamer Inhibitor identifiziert. Der zweite Teil der Promotion umfasst die Darstellung der Amaryllisalkaloide Pratosin und Hippadin, sowie der auf diesem Weg ebenfalls zugänglichen Naturstoffe Assoanin, Oxoassoanin, Anhydrolycorin-7-on und deren Naturstoffanaloga Anhydrolycorin. Die Synthese wurde auf zwei verschiedenen Wegen durchgeführt und beinhaltet als Schlüsselreaktionen die Eisenvermittelte C-C und C-N Bindungsbildung, sowie die Palladiumvermittelte Biarylkupplung. / This thesis is about my research study of the synthesis of polyhalogenated carbazoles. The skeletal structure of the carbazoles are easily assembled by palladium(0)-catalyzed Buchwald-Hartwig coupling and palladium(II)-mediated oxidative cyclisation. Through cooperation with Prof. Gutzeit many different halogenated carbazole derivatives could be analyzed concerning the activity of the inhibition of myosin ATPase. The tribrominated 1-Hydroxycarbazole was identified as sn effective inhibitor. The second part of my thesis includes the total synthesis of amaryllidaceae alkaloids pratosine, oxoassoanine, assoanine, hippadine, anhydrolycorinone and anhydrolycorine. The synthesis was accomplished by two different pathways which include the Iron-mediated C-C and C-N bond formation and intramolecular palladium-catalysed biaryl coupling reaction as the key steps.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa:de:qucosa:25058 |
| Date | 01 July 2009 |
| Creators | Kirst, Juliane |
| Contributors | Knölker, Hans-Joachim, Metz, Peter |
| Publisher | Technische Universität Dresden |
| Source Sets | Hochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden |
| Language | German |
| Detected Language | English |
| Type | doc-type:doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, doc-type:Text |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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