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Bioinspired Ion Pairs Transforming Poorly Water-soluble Compounds into Protic Ionic Liquids and Deep Eutectic Solvents / Bioinspirierte Ionenpaare Wandeln Schlecht-wasserlösliche Verbindungen in Protische Ionische Flüssigkeiten und Tiefe Eutektische Lösungsmittel

Microbial, mammalian and plant cells produce and contain secondary metabolites, which typically are soluble in water to prevent cell damage by crystallization. The formation of ion pairs, e.g. with carboxylic acids or mineral acids, is a natural blueprint to keep basic metabolites in solution. It was aimed at showing whether the mostly large carboxylates form soluble protic ionic liquids (PILs) with basic natural products resulting in enhanced aqueous solubility. Furthermore, their supramolecular pattern in aqueous solution was studied. Thereby, naturally occurring carboxylic acids were identified being appropriate counterions for natural basic compounds and facilitate the formation of PILs with their beneficial characteristics, like improved dissolution rate and enhanced apparent solubility. / Mikrobielle, Säugetier- und Pflanzenzellen produzieren und enthalten Sekundärmetaboliten, welche in Wasser gelöst vorliegen, um Zellschäden (z.B. durch Kristallisation) zu vermeiden. Die Bildung von Ionenpaaren, beispielsweise mit Carbonsäuren oder Mineralsäuren, ist eine natürliche Strategie, um basische Metaboliten in Lösung zu halten. Es sollte gezeigt werden, dass die vergleichsweise großen Carboxylate lösliche protische ionische Flüssigkeiten (PILs) mit basischen Naturstoffen bilden, was zu einer verbesserten Wasserlöslichkeit führt. Weiterhin wurde das supramolekulare Verhalten der PILs in wässriger Lösung untersucht. Dabei wurden natürlich vorkommende Carbonsäuren als geeignete Gegenionen für natürliche basische Verbindungen identifiziert. Die resultierenden PILs zeigten eine verbesserte Auflösungsrate und verbesserte scheinbare Löslichkeit.

Identiferoai:union.ndltd.org:uni-wuerzburg.de/oai:opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de:21980
Date January 2022
CreatorsGüntzel, Paul Mathias
Source SetsUniversity of Würzburg
LanguageEnglish
Detected LanguageGerman
Typedoctoralthesis, doc-type:doctoralThesis
Formatapplication/pdf
Rightshttps://opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de/doku/lic_ohne_pod.php, info:eu-repo/semantics/openAccess

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