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Efeito do acido borico sobre a reação de formação da oxima da benzoina

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciencias Fisicas e Matematicas / Made available in DSpace on 2012-10-16T05:08:54Z (GMT). No. of bitstreams: 0Bitstream added on 2016-01-08T18:31:38Z : No. of bitstreams: 1
97844.pdf: 2161552 bytes, checksum: 433bb924624bccead7d7229a51a0ef13 (MD5) / A reação entre a hidroxilamina e benzoína ocorre em duas etapas: formação de um intermediário de adição e a desidratação deste à oxima. A reação na presença de ácido bórico (0,01M) a pH 8,5 apresenta um aumento no valor de kobs em até l5 vezes. Este valor é maior na presença de ácido fenil bórico, onde a diferença atinge 28 vezes. Tampões que possuem pKas semelhantes não apresentam nenhum efeito em concentrações 0,01M. A reação apresenta catálises ácida e básica geral, com valores de a = 0,75 e b = 0,29. Os gráficos de Brönsted mostram que o ácido bórico apresenta valor de aproximadamente 70.000 vezes superior ao que se pode prever pela linha de Brönsted. O ponto para o borato fica apenas 17 vezes acima da linha de correlação. A provável explicação para o aumento excepcional da velocidade da reação na presença de ácido bórico, é a formação de um complexo cíclico de 5 membros do mesmo com intermediário tetraédrico, facilitando a saída da molécula de água e dando lugar ao complexo oxima-ácido bórico como produto.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/75863
Date January 1993
CreatorsDal Magro, Jacir
ContributorsUniversidade Federal de Santa Catarina, Yunes, Rosendo Augusto
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Formatxiv, 105f.| il
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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