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4-aril-3,4-di-hidrocumarinas
são
produtos
naturais
estruturalmente
e
biogeneticamente relacionados aos flavonóides que exibem diferentes atividades
biológicas. Neste trabalho foram sintetizados inicialmente oito derivados de 4-aril-
3,4-di-hidrocumarina, com rendimentos baixo a moderados (4-69%). Estes derivados
foram obtidos através de reações de condensação entre derivados de fenóis e de
ácidos cinâmicos, utilizando o ácido polifosfórico como catalisador. A partir da 4-aril-
3,4-diidrocumarinas (10a) foram obtidos derivados acetilados, metilado e base de
Mannich, empregando métodos clássicos. Dentre as 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas
obtidas seis são inéditas na literatura (10f-g, 55b-c e 60). Utilizando-se a mesma
metodologia empregada no preparo das 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas foi também
sintetizada as cumarinas herniarina (44a), 5-hidroxi-cumarina (44b) e a umbeliferona
(44c) com rendimentos de moderados a bons (42-82%). Todas as substâncias
preparadas foram caracterizadas por métodos espectroscópicos. As 4-aril-3,4-di-
hidrocumarina obtidas tiveram sua citotoxicidade e capacidade antioxidante
avaliadas. Apenas 10a e 10c apresentaram atividade oxidante considerável, com
destaque para este último que demonstrou atividade comparável aos padrões, ácido
gálico e quercetina. Nos testes de citotoxicidade contra Artemia salina, os
compostos apresentaram atividade moderada, destacando-se como ativo o novo
composto 3f (CL50 = 96,86µg/mL). / The 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins are natural products biogenetical and structurally
related to flavonoids that exhibit different biological activities. In this work were
synthesized initially eight derivatives of 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins with low to
moderate yields (4-69%). These derivatives were obtained by condensation reactions
between phenols and cinnamic acid derivatives, using polyphosphoric acid as
catalyst. From the 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins (10a) were obtained acetylated
derivatives, methylated and Mannich base, using classical methods. 4-aryl-3,4-di-
hydrocoumarins obtained, six of them were new compounds (10f-g, 55b-c and 60).
Using the same methodology used in the preparation of 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins
was also synthesized coumarins herniarin (44a), 5-hydroxy-coumarin (44b) and
umbelliferone (44c) with modest to good yields (42 -82%). All substances prepared
were characterized by spectroscopic methods. The 4-aryl-3,4-di-hydrocoumarins had
obtained their cytotoxicity and antioxidant capacity evaluated. Only 10a and 10c
showed considerable oxidant activity, especially the last one who showed activity
comparable to standards, gallic acid and quercetin. In tests of cytotoxicity against
Artemia salina, the compounds showed moderate activity, particularly the new activity
compound 10f (LC50 = 96.86 mg / mL).
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/20291 |
| Date | January 2010 |
| Creators | Pinto, Charleston Ribeiro |
| Contributors | David, Jorge Maurício |
| Publisher | Instituto de Química, Programa de Pós Graduação em Química, IQ, brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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