Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Este trabalho encontra-se dividido em duas partes: a primeira relacionada à biotransformaÃÃes de compostos orgÃnicos com a espÃcie Vigna unguiculata, e a segunda, relativa à sÃntese enzimÃtica de Ãsteres de cloranfenicol. ReaÃÃes de biorreduÃÃo de cetonas e nitrocompostos com grÃos de Vigna unguiculata (feijÃo de corda). ApÃs realizado um screnning com reduÃÃo de acetofenona variando-se as condiÃÃes reacionais, encontrou-se aquelas que levaram ao melhores resultados de conversÃo e excesso enantiomÃrico. Essas condiÃÃes foram aplicadas para outros 34 susbtratos, entre eles: cetonas alifÃticas e aromÃticas com diferentes substituintes no anel como: nitro, metÃxi, alquila e halogÃnios em vÃrias posiÃÃes, nitrocompostos, β-ceto-Ãsteres, uma cetona α,β-insaturada e benzonitrila. No geral, o resultados obtidos com as biorreduÃÃes podem ser considerados satisfatÃrios, assim como os valores de excesso enantiomÃrico. Na segunda parte, utilizou-se as lipases comerciais: CAL-B, PSL-C(I) e PSL-C Amano, em reaÃÃes de acilaÃÃo do fÃrmaco cloranfenicol, num estudo exaustivo em busca de condiÃÃes Ãtimas de reaÃÃo explorando principalmente a atividade regiosseletiva dessas enzimas. Foram obtidos oito derivados desse fÃrmaco, a depender do agente acilante utilizado, sendo sete destes, monoacilados e um, di-acilado. Como doador acila usou-se diversos Ãsteres vinÃlicos, saturados ou nÃo e com diversos tamanhos de cadeia. ParÃmetros reacionais como: variaÃÃo do solvente, da temperatura, concentraÃÃo do meio e agente acilante foram otimizados para obtenÃÃo desses derivados. Praticamente todos os produtos foram obtidos em elevados percentuais de conversÃo, exceto para aqueles que possuem insaturaÃÃo. Realizou-se ainda um procedimento em escala de bancada utilizando a enzima CAL-B, sendo obtidos resultados bem significativos em todos os casos. Ao final do estudo adotou-se um procedimento de reciclagem desta mesma enzima, onde ficou comprovada sua eficiÃncia no reuso. / This work is divided into two parts: the first related biotransformations of organic compounds with the species Vigna unguiculata, and the second on the enzymatic synthesis of esters of chloramphenicol. Reactions bioreduction of ketones and nitrocompounds with grains of Vigna unguiculata (feijÃo de corda). After performing a reduction of acetophenone with screnning varying the reaction conditions, we found those that led to better results for conversion and enantiomeric excess. These conditions were applied to 34 other susbtratos, including: aliphatic ketones and aromatic ring with different substituents such as nitro, methoxy, and alkyl halide in various positions, nitro, β-keto ester, a ketone α, β-unsaturated and benzonitrile. Overall, the results obtained with the biorreduÃÃes can be considered satisfactory, as well as the enantiomeric excess values. In the second part, we used the commercial lipases: CAL-B, PSL-C (I) and PSL-C Amano in acylation reactions of the drug chloramphenicol, an exhaustive study in search of optimum reaction conditions mainly exploring the activity regioselective these enzymes. Were obtained from eight derivatives of this drug, depending on the acylating agent used, seven of these, and a monoacilados, di-acylated. As acyl donor was used several vinyl esters, saturated or not and with various chain lengths. Reaction parameters such as: variations of the solvent, temperature, concentration of the acylating agent and medium were optimized to obtain these derivatives. Virtually all products were obtained in high percentages of conversion, except for those with unsaturation. It is also carried out in a bench scale procedure using the enzyme CAL-B, and significant results were obtained in all cases. At the end of the study we adopted a procedure for recycling of the same enzyme, which was proven its efficiency in reuse.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:5082 |
| Date | 16 February 2012 |
| Creators | Ayla MÃrcia Cordeiro Bizerra |
| Contributors | Telma Leda Gomes de Lemos, OtÃlia DeusdÃnia Loiola Pessoa |
| Publisher | Universidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica, UFC, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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