Furanoeliangolidos são produtos naturais biologicamente ativos que contêm um esqueleto 11-oxabiciclo[6.2.1]undecano. Neste trabalho nós estudamos duas propostas sintéticas para síntese de um modelo simplificado do furanoeliangolido goiazensolido, através de uma reação de Diels-Alder seguida de clivagem da ligação central dos anéis. No desenvolvimento da primeira proposta nós preparamos o composto mesilato, porém as tentativas de efetuar a reação de eliminação resultaram em mistura complexa ou em produtos indesejados. Na proposta seguinte preparamos o éster, e testamos dois caminhos alternativos, entre várias possibilidades, para dar continuidade à síntese. No primeiro caminho o éster foi hidrolisado ao ácido, mas não foi possível obter a amida de Weinreb correspondente. No segundo caminho, o éster foi reduzido ao álcool, que foi oxidado ao aldeído; quando tratado com o ânion da hidrazona, o aldeído forneceu a hidrazona correspondente ao invés do esperado produto de adição de carbânion. Outras alternativas deverão ser investigadas no futuro. / Furanoheliangolides are biologically active natural products containing a 11-oxabicyclo[6.2.1]undecane skeleton. In this work we have investigated two different approaches to synthesize a model of the core structure of goyazensolide. Both approaches involve a Diels-Alder reaction and a bond breaking reaction to produce the polycyclic structure. In the first proposal we prepared mesylate compound. Attempts to effect an elimination reaction, however, resulted either in complex mixture or in undesired products. In the second proposal we prepared ester and investigated two alternative paths, out of several possibilities, to proceed the synthesis. In the first, ester was hydrolyzed to acid, but it was not possible to obtain the corresponding Weinreb amide. In the second path the ester was reduced to alcohol, that was oxidized to aldehyde; this, when treated with the anion from hydrazone, furnished hydrazone instead of the expected product of carbanion addition. Further studies should be developed in the future.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:usp.br/oai:teses.usp.br:tde-04072007-144124 |
| Date | 11 April 2003 |
| Creators | Aragão, Valquiria |
| Contributors | Constantino, Mauricio Gomes |
| Publisher | Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| Source Sets | Universidade de São Paulo |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | Dissertação de Mestrado |
| Format | application/pdf |
| Rights | Liberar o conteúdo para acesso público. |
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