Lors de ce travail de thèse nous nous sommes intéressés à deux thèmes principaux dans le but de fabriquer des matériaux conducteurs chiraux : la synthèse de TTF-hélicènes présentant une chiralité hélicoïdale moléculaire, ainsi que l’obtention de molécules de symétrie 3 à base de TTF ayant la capacité à former des auto-assemblages supramoléculaires hélicoïdaux. Dans la partie TTF-hélicène, plusieurs tailles d’hélicènes ont été envisagées avec pour objectif d’obtenir des énantiomères stables et séparables. Ils ont été caractérisés par diffraction de rayons X, de même que les sels obtenus par électrocristallisation. De plus, une étude théorique de la réaction de photocyclisation des stilbènes en hélicènes a été menée pour comprendre sa régiosélectivité. Les molécules de symétrie 3 sont composées d’un coeur BTA-DABP sur lequel sont fixés des TTF avec leurs substituants chiraux. L’assemblage colonnaire des molécules est étudié par CD et les fibres formées sont observées par microscopie ce qui permet de déterminer leur hélicité. On varie le cœur ainsi que les groupements fixés dessus. / In this work, we have been interested in two different topics to make chiral conducting materials: the synthesis of TTF-helicenes, with molecular helical chirality, as well as the formation of three-fold symmetry molecules based on TTF units able to self-assemble into supramolecular helical aggregates. For the TTF-helicenes, several lengths of helicenes are considered in order to form stable and separable enantiomers. They are characterized by X-ray diffraction just as the salts that are obtained by electrocrystallization. Moreover, a theoretical study of the photocyclisation reaction of stilbenes into helicenes was performed to understand its regioselectivity. The three-fold symmetry molecules are composed of a BTA-DABP core on which TTF with chiral substituents are fixed. The assembly into columnar aggregates is followed by CD and the fibers formed are observed by microscopy in order to determine their helicity. Variation of the core and the substituents are made.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:theses.fr/2015ANGE0016 |
| Date | 01 October 2015 |
| Creators | Melan, Caroline |
| Contributors | Angers, Avarvari, Narcis |
| Source Sets | Dépôt national des thèses électroniques françaises |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
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