Neste trabalho foi explorado o emprego de um catalisador heterogêneo à base de cobre na reação multicomponente para a obtenção de heterociclos imidazo[1,2-a]piridinas substituídos, que são moléculas com potencial aplicação farmacológica. O catalisador Cu/SiO2 foi sintetizado através do processo sol-gel, com a adição de cloreto de cobre (II) na hidrólise e policondensação do precursor alcóxisilano em meio ácido. A reprodutibilidade na síntese do material foi estudada através de variações de parâmetros de reação do sol-gel. Foram realizadas análises de microscopia eletrônica de varredura acoplada a EDS, isotermas de BET e BJH, cálculo teórico DFT e espectroscopia de absorção atômica de chama, visando a obtenção de um material de composição, área e porosidade compatível com um catalisador heterogêneo eficiente. Foi comprovada a atividade catalítica do compósito Cu/SiO2 na reação entre 2-aminopiridina, fenilacetileno e aldeídos diversos, para a obtenção de imidazo[1,2-a]piridinas com bons rendimentos. O mecanismo da reação foi proposto e os produtos caracterizados através de cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas e ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono-13. / In this work it was explored the application of a copper based heterogeneous catalyst on multicomponent reaction for obtention of substituted imidazo[1,2- a]pyridine heterocyles, molecules with interesting pharmacological applications. The catalyst Cu/SiO2 was synthesized through the sol-gel process, by adding copper chloride (II) on hydrolysis and polycondensation of an alcoxysilane precursor in acidic media. Reproducibility of the synthesis of this material was studied by variation of sol-gel parameters. Analysis of scanning electronic microscopy with energy-dirpersive spectroscopy, BET and BJH isotherms, DFT theoretical calculation and flame atomic absorption spectroscopy aiming to achieve a material with composition, surface and porosity feasible with an efficient heterogeneous catalyst. It was proven the catalytic activity of the composite Cu/SiO2 in the reaction between 2- aminopyridine, phenylacethylene and diverse aldehydes furnishing imidazo[1,2-a]pyridines with good yields. The reaction mechanism was proposed and the products characterized by gas chromatography with mass spectrometer and nuclear magnetic resonance of hydrogen and carbon-13.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.lume.ufrgs.br:10183/98152 |
| Date | January 2013 |
| Creators | Salles, Helena Domingues de |
| Contributors | Schneider, Paulo Henrique |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS, instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul, instacron:UFRGS |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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