UCHOA, D. E. A. Aplicação de técnicas contemporâneas de ressonância magnética nuclear no estudo fitoquímico de Aspidosperma ulei Markgf. 2006. 165 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2006. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-08T21:06:03Z
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Previous issue date: 2006 / The material (root and stem) of Aspidosperma ulei Markgf (Apocinaceae), popularly known as Pitiá, was collected in the locality of Garapa, Acarape County, Ceará. In this work, aliquots of the ethanol extracts of the root and of the stem barks of A. ulei were submitted to chromatographic analysis in sephadex and silica gel , and CLAE, making possible the isolation of the alkaloids (+)-20(S)uleíne (AU-1). (+)-20(S)-dasicarpidone (AU-2), (-)-16, 19-dimethyl-3, 5, 14, 21-tetra-hydro-ellipticine (AU-3), (-)-β-yohimbine (AU-4), (-)-20(S)-N-demethyl-uleine (AU-5), (+)-15(S)-18-hidroxy-20(Z)-16, 17-nor-subincanadine E (AU-7) and (+)-15(S)-20(Z)-16, 17-nor-subincanadine E (AU-8), and a inositol derivative, the (-)-D-1-O-methyl-myo-inositol (AU-6). The alkaloid, (+)-15(S)-18-hidroxy-20(Z)-16, 17-nor-subincanadine E (AU-7) and (+)-15(S)-20(Z)-16, 17-nor-subincanadine E (AU-8) are related for the first time as natural product, but the last one has been characterization as an intermediary of the Stryenos’ alkaloids synthesis. The identification and characterization of the isolated compounds was accomplished by IR and 1D and 2D NMR techniques, mainly contemporary techniques as edited HSQC, HSQC-TOCSY and 1H,X-HMBC (X = 13C or 15N). Pharmacological studies of an alkaloid rich fraction of the root bark of A. ulei, accomplished in the Departamento de Fisiologia e Farmacologia da UFC by Prof. V. S. N. Rao. Demonstrated the pro-erectile effect of that fraction in three cases: penile erection, erection-like and genital grooming in mice. Intraperitoneal injection of the fraction (25 to 50 mg/Kg), shown all three different responses similar to yohimbine (2 mg/Kg). This study further supports the traditional use of extracts from Aspidosperma species in erectile dysfunctions. / O material vegetal (raiz e caule) de Aspidosperma ulei Markgf (Apocinaceae), popularmente conhecida como Pítia, foi coletada na localidade de Garapa, no município de Acarape, Ceará. Neste trabalho, alíquotas dos extratos etanólicos da casca da raiz e da casca do caule de A. ulei foram submetidas a cromatografias sobre sephadex e/ou sílica gel, e CLAE, possibilitando o isolamento dos alcalóides (+)-20(S)uleína (AU-1). (+)-20S-dasicarpidona (AU-2), (-)-16, 19-dimetil-3, 5, 14, 21-tetra-hidro-elipticina (AU-3), (-)-β-ioimbina (AU-4), (-)-20(S)-N-desmetil-uleína (AU-5), (+)-15(S)-18-hidroxi-20(Z)-16, 17-nor-subincanadina E (AU-7) e (+)-15(S)-20(Z)-16, 17-nor-subincanadina E (AU-8), e o derivado do inositol (-)-D-1-O-metil-myo-inositol (AU-6). Desses alcalóides, (+)-15(S)-18-hidroxi-20(Z)-16, 17-nor-subincanadina E (AU-7) e (+)-15(S)-20(Z)-16, 17-nor-subincanadina E (AU-8) são inéditos na literatura como produtos naturais, embora o último já tenha sido caracterizado como intermediário de sínteses de alcalóides de Stryenos. A identificação e caracterização dos compostos isolados foi realizada por técnicas espectrométricas como I. V e RMN uni- e bidimensional, inclusive técnicas contemporâneas como HSQC editado, HSQC-TOCSY e 1H,X-HMBC (X = 13C ou 15N). Estudos farmacológicos de uma fração do extrato etanólico da casca da raiz de A. ulei, rica em alcalóides, realizados no Departamento de Fisiologia e Farmacologia da UFC, pelo Prof. V. S. N. Rao, demonstrou o efeito pró-erectil dessa fração em ratos, em três casos distintos: ereção peniana, tipo-ereção e similar a ereção. Injeção intraperitonial da fração (25 a 50 mg/Kg), possibilitou observar efeitos semelhantes ao efeito observado para a ioimbina (2 mg/Kg). Esses estudo apóia o uso tradicional de extratos de espécies de Aspidosperma em deficiências orgânicas eréteis.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/9402 |
| Date | January 2006 |
| Creators | Uchoa, Daniel Esdras de Andrade |
| Contributors | Silveira, Edilberto Rocha |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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