Orientador: Vera Aparecida de Oliveira Tiera / Banca: Ana Marisa Fusco Almeida / Banca: Iêda Aparecida Pastre Fertonani / Resumo: O presente trabalho descreve a síntese, caracterização e o estudo do mecanismo da atividade antimicrobiana de derivados anfifílicos de quitosana contra o fungo Aspergillus flavus. As quitosanas utilizadas nas sínteses foram obtidas pela desacetilação heterogênea de quitosana comercial. O derivado hidrofílico foi obtido pela reação de quitosana com cloreto de 2-cloro-N,N-dietilaminoetil (DEAE). O grau de substituição (GS) de grupos DEAE inseridos na cadeia polimérica foi determinado utilizando-se as técnicas de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN¹H) e Espectroscopia de absorção na região do Infravermelho (FTIV), obtendo-se 40% de substituição (QD 40% DEAE). Em seguida, a quitosana-DEAE foi degradada com nitrito de sódio para obtenção de polímeros com diferentes massas moleculares (Mw). As massas moleculares foram determinadas por Cromatografia de Permeação em Gel (GPC), e os valores obtidos foram 8 - 25 - 60 - 116 e 136 kDa respectivamente. Na sequência, as quitosanas de diferentes Mw foram alquiladas com dodecilaldeído seguido pela redução com borohidreto de sódio, obtendo-se derivados com ~20% de conteúdo hidrofóbico caracterizados por RMN¹H e FTIV. O comportamento em solução dos derivados anfifílicos foi estudado utilizando Espectroscopia de Fluorescência, e os resultados mostraram que em baixas concentrações os derivados de quitosana se auto-associam formando domínios hidrofóbicos. A agregação ocorre a partir da concentração de agregação crítica (CAC) que... / Abstract: This study describes the synthesis, characterization and the study of mechanism and antimicrobial activity of chitosan derivatives against the fungus Aspergillus flavus. Chitosan was obtained by the heterogeneous deacetylation of commercial chitosan. The hydrophilic derivative was obtained by reaction of chitosan with 2-chloro-N, N-diethylaminoethyl (DEAE) chloride. The degree of substitution (GS) of DEAE groups was determined using the techniques of Nuclear Magnetic Resonance of Hydrogen (NMR¹H) and Absorption Spectroscopy in the Infrared region (FTIV), obtaining 40% of substitution. Afterwards, samples of the obtained derivative were degraded with sodium nitrite to obtain polymers with different molecular weights (Mw). Molecular weights were determined by Gel Permeation Chromatography (GPC), and the obtained values were 8 - 25 - 60 - 116 and 136 kDa respectively. Subsequently, chitosans with different molecular masses were alkylated with dodecyl aldehyde followed by reduction with sodium borohydride to provide ~ 20% hydrophobic content that was characterized by NMR¹H. The solution behavior of the amphiphilic derivatives was studied using Fluorescence Spectroscopy, and the results showed that at low concentrations, chitosan derivatives form self-assembled particles with hydrophobic domains. Derivatives self-aggregate at the critical aggregation concentrations (CAC), which were shown to be dependent on the molecular mass and degree of substitution by hydrophobic groups ... / Mestre
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UNESP/oai:www.athena.biblioteca.unesp.br:UEP01-000886114 |
| Date | January 2017 |
| Creators | Dias, Amanda Manchini. |
| Contributors | Universidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho" Instituto de Biociências, Letras e Ciências Exatas. |
| Publisher | São José do Rio Preto, |
| Source Sets | Universidade Estadual Paulista |
| Language | Portuguese, Portuguese, Texto em português; resumos em português e inglês |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | text |
| Format | 84 f. : |
| Relation | Sistema requerido: Adobe Acrobat Reader |
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