En este trabajo, se presenta un estudio de la capacidad antioxidante y de reactividad
del flavonoide luteolina (LUT) en su estado libre, y formando complejos de inclusión
con ciclodextrinas (βciclodextrina, 2,6-dimetil-βciclodextrina y 2-hidroxipropilβciclodextrina),
a través de diversas metodologías. Además, se procedió a realizar un
análisis comparativo de estructura – actividad, a partir de los resultados obtenidos de
reactividad evaluados para luteolina, comparados con los flavonoides apigenina (API),
galangina (GAL) y canferol (KAEM), con sus respectivos complejos de inclusión.
En una primera instancia, se determinó la estequiometría de los complejos de inclusión
de LUT-βCD mediante el gráfico de Job, resultando para todos los casos una relación
1:1. Posteriormente, se determinaron las constantes de asociación, por medio de la
metodología de Benessi- Hildebrand utilizando la espectroscopía de fluorescencia.
Dichos resultados, presentan valores de constantes de 1263, 4885 y 7124 M-1 para
cada complejo de inclusión con βCD, DM-βCD y HP-βCD, respectivamente.
Los estudios de reactividad y capacidad antioxidante, se realizaron mediante las
metodologías de ORACFL, ORACPGR y DPPH por UV-VIS mediante la aproximación de
las velocidades iniciales, para todos los flavonoides y sus complejos de inclusión con
ciclodextrinas. Además, para luteolina y sus complejos, se realizaron estudios
utilizando técnicas de espectroscopía de resonancia espín electrónico (REE) para
complementar los resultados obtenidos. En particular, se determinó la reactividad del
flavonoide y sus complejos, a través de la interacción con los radicales DPPH (2,2-
Di(4-tert-octifenil)-1-picrilhidrazil), GVX (2,6-Di-tert-butil-α-(3,5di-tert-butil-4-oxo-2,5-
ciclohexadien-1-iliden)-p-toliloxi)) y OH mediante la técnica Spin Trapping. Los resultados obtenidos, indican que luteolina mantiene o aumenta levemente la
capacidad antioxidante y la reactividad atrapando diferentes radicales libres formando
complejos de inclusión con ciclodextrinas. Por otra parte, los estudios de reactividad
realizados para flavonoides libres por medio de las técnicas ORAC, indican que el
flavonoide que presenta una mayor capacidad antioxidante corresponde a KAEM,
luego, a un mismo nivel se encuentra LUT y API, y el de menor capacidad antioxidante
corresponde a GAL. Para todos los flavonoides, el proceso de inclusión con las
diversas ciclodextrinas no implicó una disminución en su capacidad antioxidante.
Finalmente, a partir del análisis de los resultados obtenidos mediante las diversas
técnicas utilizadas, se presenta -en términos generales- una alta coherencia entre las
diversas metodologías utilizadas, y una muy buena relación estructura-actividad para
los diversos flavonoides estudiados.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:UCHILE/oai:repositorio.uchile.cl:2250/105309 |
| Date | January 2009 |
| Creators | Alfaro Marabolí, Muriel María N. |
| Contributors | Olea Azar, Claudio, Jullian Matthaei, Carolina, Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas, Departamento de Química Orgánica y Fisicoquímica |
| Publisher | Universidad de Chile |
| Source Sets | Universidad de Chile |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | Tesis |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Chile, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/cl/ |
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