Gegenstand dieser Arbeit ist die Entwicklung, Synthese und Charakterisierung von fluorogenen Calixaren-Wirtverbindungen. An die zunächst synthetisierten kopplungsfähigen Calix[4]arene mit gezielt eingestellter Lipophilie wurden in einem zweiten Schritt Dansyl- bzw. Pyrenylreste kovalent angeknüpft. Auf diesem Wege gelang es, dreizehn Zielverbindungen darzustellen, die sich in ihrer konformativen Flexibilität unterscheiden und durch eine ausgewogene Hydrophilie-Lipophilie-Balance in der Lage sind, Neutralmoleküle spezifisch zu komplexieren. Von acht Zielstrukturen wurde mit der direkten Anknüpfung des Dansylrestes an die Hydroxylgruppen des unteren Randes eines methylenverbrückten Calixarens ein neuer Pfad auf dem Wege zu potenziell sensoraktiven Verbindungen beschritten. Besonderes Augenmerk wurde auf die notwendige Untersuchung der Konformation der dargestellten Calixarene durch NMR-Spektroskopie gelegt. Eine große Anzahl an zugehörigen Ziel- und Zwischenverbindungen konnte ebenfalls durch Röntgeneinkristallstrukturanalyse charakterisiert werden.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa:de:qucosa:22603 |
| Date | 01 March 2008 |
| Creators | Gruber, Tobias |
| Contributors | Weber, Edwin, Vögtle, Fritz, Thondorf, Iris, TU Bergakademie Freiberg |
| Source Sets | Hochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden |
| Language | German |
| Detected Language | German |
| Type | doc-type:doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, doc-type:Text |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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