Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Scleroderma UFSMSc1 spp. (Persoon:Fries) is an ectomicorrhyzal fungus of the Boletales order, Sclerodermatinae suborder and of the Sclerodermataceae family, Basideomycete, known as Gasteromycete, very common in Rio Grande do Sul soils. This fungus showed to be carrier of bioactive molecules like triterpenes of the lanostane type, that form a relevant group of tetracyclicum triterpenoids derived from lanosterol, which have important biological and pharmacological properties, with potential activity as anticarcinogenic, anti-inflammatory, antiviral and antimicrobial. Through a bio directed study, an antimicrobial activity was identified, having both antibacterial and antifungal activity, deserving a detailed study, aiming in identifying new molecules and their biological activities. From Scleroderma UFSMSc1 spp.(Persoon:Fries) specimens coming from the fungi bank of the Soil Department of the Federal University of Santa Maria, and subculturated every 45 days, molecules were isolated, of which was studied the chromatographic profile, by column cromatography and TLC; the structural identification and confirmation of the compounds, by analysis of diffraction of X-Rays, NMR, rotation index, fusion points and their microbiological activities, detected by the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) and Minimum Lethal Concentration (MLC) techniques to verify the bactericide and fungicide activity. 10 fractions were obtained: Hexane-EtOAc (80:20), Hexane-EtOAc (80:20), Hexane-EtOAc (60:40), Hexane-EtOAc (50:50), Hexane-EtOAc (40:60), Hexane-EtOAc (30:70), Hexane-EtOAc (10:90), EtOAc-MeOH (80:20), EtOAc-MeOH (60-40), EtOAc-MeOH (50:50), MeOH (100%) and the compounds SC5, SC8 and SC7 of the lanostene triterpene type, present in the fraction 1, were isolated. The compound SC5, identified as 3,10(S),5,13,14,17,20(R)-25-metoylanosta-8-23-dien-3-ol presented pronounced antifungal activity. The compound SC7 had already been isolated, but when it was submitted to ebullition in acetone, it formed the compound SC7-1, unseen before in the literature, which presented an antifungal, but non-relevant, activity. Beside these compounds, the sugars mannitol and trehalose -D-Galactopyranoside, -D-glucopyranosyl were isolated. The molecule of the class of triterpene SC5 is completely unpublished when obtained from the isolation in natural products, making this fungus present in the Pampa biome, a promising source for obtaining drugs. / Scleroderma UFSMSc1 spp. (Persoon:Fries) é um fungo ectomicorrizico pertencente à ordem Boletales, subordem Sclerodermatinae, família Sclerodermataceae, Basidiomycete, conhecido como Gasteromycete, bastante comum em solos gaúchos. Este fungo demonstrou ser portador de moléculas bioativas tais como triterpenos do tipo lanostano que formam um relevante grupo de triterpenóides tetracíclicos derivados do lanosterol, os quais possuem importantes propriedades biológicas e farmacológicas com potencial atividade como anticancerígeno, anti-inflamatório, antiviral e antimicrobiano. Através de um estudo biodirigido foi identificada atividade antimicrobiana, apresentando tanto atividade antibacteriana como antifúngica, merecendo desta forma um estudo mais aprofundado, objetivando identificar novas moléculas e suas atividades biológicas. De exemplares de Scleroderma UFSMSc1 spp. (Persoon:Fries) provenientes do banco de fungos do Departamento de Solos da Universidade Federal de Santa Maria e subculturados a cada 45 dias, foram isoladas moléculas das quais foram estudados o perfil cromatográfico, por cromatografia em coluna e CCD; a identificação e confirmação estrutural dos compostos, por análise de difração de raios X, RMN, índice de rotação, ponto de fusão e suas atividades microbiológicas, detectadas pelas técnicas de Concentração Inibitória Mínima (CIM) e Concentração Letal Mínima (CLM) para verificação de atividade bactericida e fungicida. Foram obtidas 10 frações: Hexano-AcOEt (80:20), Hexano-AcOEt (80:20), Hexano-AcOEt (60:40), Hexano-AcOEt (50:50), Hexano-AcOEt (40:60), Hexano-AcOEt (30:70), Hexano-AcOEt (10:90), AcOEt-MeOH (80:20), AcOEt-MeOH (60-40), AcOEt-MeOH (50:50), MeOH (100%) e na fração dois foram isolados os compostos SC5, SC8, SC7, do tipo lanosteno triterpeno. O composto SC5 identificado como 3,10(S),5,13,14,17,20(R)-25-metoxilanosta-8-23-dien-3-ol apresentou atividade antifúngica acentuada. O composto SC7 já havia sido isolado, porém ao submetê-lo a ebulição em acetona formou o artefato SC7-1 inédito na literatura e que apresentou atividade antifúngica, porém não relevante. Além destes compostos foram isolados os açúcares manitol e trealose -D-Galactopiranosideo, -D-glucopiranosil. A molécula da classe dos triterpenos SC5 é totalmente inédita quando obtida através do isolamento em produtos naturais, tornando este fungo presente no Bioma Pampa, uma fonte promissora para obtenção de fármacos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4259 |
| Date | 26 August 2013 |
| Creators | Morandini, Liziane Maria Barassuol |
| Contributors | Morel, Ademir Farias, Mostardeiro, Marco Aurelio, Antoniolli, Zaida Inês, Ethur, Eduardo Miranda |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 300, 300, 300, 500, 300, 8c99befa-f1b3-4afb-98b8-7fab46c3d493, 71488fda-d234-44bb-a8b2-6986382a2f83, 6190e59b-afb1-46bf-8172-0091c1964025, 90ef9c57-343d-4322-b0d6-ea7bb2e94214, c76a5975-3b6a-4caa-a8ab-c899411e5f9e |
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