Une grande partie de cette thèse est dédiée à la chimie des isonitriles: ainsi plusieurs chapitres traitent des interactions entre isonitriles et dérivés d'acides, une part importante y a été consacrée à la valorisation des pyruvamides fluorés obtenus par addition d'isonitriles sur l'anhydride trifluoroacétique. Il nous a ainsi été possible de démontrer l'intérêt des hydrates de trifluoropyruvamides en tant qu'électrophiles vis à vis de cétones et de dérivés nitrés. Des tentatives de couplages pinacoliques de pyruvamides nous ont par la suite entraîné vers l'étude d'une réduction très originale d'aldéhydes aromatiques par le diméthylphosphite. Le mécanisme implique probablement un réarrangement de type Phospha-Brook avec formation directe de phosphates benzyliques. Quelques applications synthétiques de cette réaction ont été testées avant de revenir sur la chimie des isonitriles. Nous avons pu combiner une réaction de type Ugi avec une cyclisation de N-acyliminium dans une synthèse très courte de dicétopipérazines tricycliques.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:pastel.archives-ouvertes.fr:pastel-00001908 |
| Date | 21 December 2005 |
| Creators | Gaultier, Laetitia |
| Publisher | Ecole Polytechnique X |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
Page generated in 0.0015 seconds