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Previous issue date: 2009-11-20 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / ABSTRACT
Title: CuO Nanoparticles: An Efficient and Recyclable Catalyst for Cross-Coupling
Reactions C-Se
Author: Cayane Genro Santos
Academic Advisor: Prof. Dr. Diego Alves
In this work, we present an efficient cross-coupling reaction of organic
diselenides 1 with aryl boronic acids 2 using a catalytic amount of CuO Nanoparticles
(CuO NPs), without any ligand and additive in the presence of air atmosphere. The
method gives the corresponding products 3 in good to excellent yields.
Ar - Se - Se - Ar + Ar¹B(OH)2
CuO NPs
solvent
temperature
Ar - Se - Ar¹
1 2 3
Ar, Ar¹ = Aryl
Our initial studies have focused on the development of an optimum set of
reaction conditions. After that, these reactions were performed with organic
diselenides and aryl boronic acids bearing electron-withdrawing and electrondonating
groups. We employed the same reaction condition for the tellurium. The
products were obtained in satisfactory yields.
At the end, we check the recyclability of the catalyst. The catalyst were
recovered by centrifugation and reused for 4 catalytic reactions. The catalyst
maintained its good level of activity even after being recycled four times. / Neste trabalho, desenvolveu-se uma metodologia para formação de ligação
C-Se 3 através de reações de acoplamento cruzado entre disselenetos orgânicos 1
e ácidos aril borônicos 2 na presença de um catalisador nanoestruturado de óxido de
cobre (CuO NPs), sem adição de nenhum ligante e/ou base. Os produtos foram
obtidos em rendimentos de bons a excelentes.
Ar - Se - Se - Ar + Ar¹B(OH)2
CuO NPs
solvente
temperatura
Ar - Se - Ar¹
1 2 3
Ar, Ar¹ = Arila
Partindo da condição otimizada da reação, testou-se a variabilidade dos
substratos, tanto de disselenetos quanto de ácidos borônicos, utilizando grupos
neutros, doadores e retiradores de elétrons bem como grupos impedidos. Ainda
testou-se, a condição reacional para outro organocalcogênio, o telúrio. Os produtos
obtidos apresentaram rendimentos muito satisfatórios.
Em uma última etapa, realizou-se o estudo de reciclagem do catalisador. O
catalisador foi recuperado através de centrifugação e reutilizado por 4 ciclos. A
quantidade de catalisador recuperada e sua eficiência catalítica foram verificadas,
resultando em ótimos resultados.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.universidadefranciscana.edu.br:UFN-BDTD/323 |
| Date | 20 November 2009 |
| Creators | Santos, Cayane Genro |
| Contributors | Alves, Diego da Silva |
| Publisher | Universidade Franciscana, Mestrado Acadêmico em Nanociências, UFN, BR, Biociências e Nanomateriais |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional Universidade Franciscana, instname:Universidade Franciscana, instacron:UFN |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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