Return to search

Photoredox catalysis enabled C–O bond activation: Access to unnatural amino acids / Fotoredoxkatalyserad aktivering av C–O bindningar: Syntes av icke-naturliga aminosyror

Fotoredoxkatalys tillhandahåller möjligheter att utveckla nya hållbara kemiska reaktionsvägar. När fotokatalysatorn bestrålas med synligt ljus möjliggörs elektronöverföring till eller från substratet som i sin tur medför alstring av reaktiva fria radikaler. Kolradikaler, genererade med fotoredox-katalys från alkyloxalataktiverade alkoholer, har framgångsrikt kopplats till sulfinyliminer och möjliggör därigenom syntes av onaturliga α-aminosyror. Reaktionen utförs vid rumstemperatur och kräver endast extern energi i form av synligt ljus för att aktivera den iridium-baserade fotokatalysatorn. Den höga tillgängligheten av alkoholer utgör ett rimligt skäl för att använda dem som startmaterial. I detta projekt har tertiära alkoholer resulterat i framgångsrika reaktioner. / Photoredox catalysis provides opportunities to develop new sustainable chemical reaction pathways through single-electron transfer events and generation of reactive free-radical species. In this thesis carbon radicals, generated with photoredox catalysis from alkyl oxalate-activated alcohols, have successfully been coupled to sulfinyl imines and thereby enabling synthesis of unnatural α-amino acids. The reaction is performed at room temperature and only requires external energy in the form of visible light to activate the iridium-based photocatalyst. The abundance and availability of alcohols presents good reasons to use them as radical precursors. Under the developed reaction conditions, tertiary alcohols proved to be successful radical precursors, giving the desired product in good yield.

Identiferoai:union.ndltd.org:UPSALLA1/oai:DiVA.org:kth-299833
Date January 2021
CreatorsLantz, Josefin
PublisherKTH, Kemi
Source SetsDiVA Archive at Upsalla University
LanguageEnglish
Detected LanguageEnglish
TypeStudent thesis, info:eu-repo/semantics/bachelorThesis, text
Formatapplication/pdf
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
RelationTRITA-CBH-GRU ; 2021:159

Page generated in 0.0845 seconds