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Previous issue date: 2003 / Compostos heterocíclicos do tipo pirimidinona são reconhecidos na terapêutica pela
enorme riqueza de seu potencial farmacológico. Diversas atividades como: antiviral,
antitumoral, antiinflamatórias, anticonvulsivantes, indutoras de interferon, antihistamínicas,
antibióticas e herbicidas, entre outras, são extensamente relatadas na literatura. Numerosas
reações de heterociclização que permitem a obtenção dessa classe de compostos são
igualmente reconhecidas.
Baseado nessa diversidade de atividades e do conhecimento prévio de inúmeras
viabilidades sintéticas, unido à nossa contínua busca para o desenvolvimento de
pirimidinonas biologicamente mais ativas, vislumbramos a possibilidade de obtenção de
novos derivados 3,4-dihidro-2,6-diaril-4-oxo-pirimidina-5-carbonitrilas, através de
pequenas modificações de metodologias anteriores a fim de testar suas possíveis
propriedades farmacológicas.
O método empregado para obtenção dos novos derivados pirimidinônicos, consistiu
na reação de heterociclização produzida pela condensação de cloridratos de arilamidinas
com benzilidenos derivados do cianoacetato de etila em meio metanólico sob ação da
trietilamina.
As arilamidinas foram preparados em duas etapas a partir de nitrilas aromáticas,
sendo a primeira etapa a síntese de sais de iminoéteres por reação de nitrilas sob ação do
etanol anidro e ácido clorídrico como catalisador. Em seguida esses sais são submetidos à
ação da amônia. Do outro lado, temos a síntese dos benzilidenos derivados do cianoacetato
de etila (intermediário de Michael), que foram obtidos através de reação de condensação de
Knoevenagel entre aldeídos aromáticos e cianoacetato de etila, utilizando um catalisador
básico (Et3N).
Os 6 (seis) novos compostos sintetizados através dessa metodologia adaptada foram
depois de devidamente purificados e caracterizados quanto as suas propriedades físicoquímicas
obtidos com bons rendimentos e tiveram suas estruturas completamente
elucidadas pelos métodos usuais de ressonância magnética nuclear de hidrogênio
(RMN1H), infravermelho (IV) e espectrometria de massas de alta resolução. Os testes preliminares realizados, tendo em vista a avaliação das propriedades
antimicrobianas dos compostos sintetizados, não demonstraram atividades promissoras,
apenas sendo pouco ativos frente ao microorganismo Bacillus subtilis
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/3396 |
| Date | January 2003 |
| Creators | Jaime Bezerra Mendonça Junior, Francisco |
| Contributors | José de Melo, Sebastião |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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