In dieser Arbeit wurde die Kupfer(I)-katalysierte Cycloaddition von Alkinen und Aziden ("Click-Chemie") als effiziente, vielseitige und milde Reaktion für die Funktionalisierung von Nanodiamantpartikeln etabliert. Es wurden verschiedene Alkin- oder Azid-funktionalisierte Nanodiamantsysteme hergestellt und deren Reaktivität in Click-Reaktionen anhand vielfältiger Beispiele demonstriert. Hierzu wurden neben einfachen Testverbindungen auch komplexere Substanzen (z. B. ein Mannose-Derivat, Polytriazole, Fluoreszenzfarbstoffe, ein Thiazolium-Organokatalysator) durch Triazolsynthese immobilisiert. Zusätzlich wurde eine Methode entwickelt, die die Herstellung funktionalisierter und vollständig dispergierter Nanodiamant-Primärteilchen ermöglicht, wobei gezeigt wurde, dass dieser Weg auch für die Funktionalisierung durch Click-Chemie geeignet ist. Die Analyse der Nanodiamantpartikel erfolgte u. a. durch FT-IR, TGA, Elementaranalyse, Partikelgrößen- und Zetapotentialbestimmung, NMR, HR-TEM, UV / Vis sowie Fluoreszenzspektroskopie und -mikroskopie. / In this work, the copper(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides ("click chemistry") was established as an efficient, versatile and mild reaction for the functionalization of nanodiamond particles. Different alkyne- or azide-functionalized nanodiamond systems were prepared and their reactivity in click reactions was demonstrated by various examples. For this purpose, simple compounds as well as more complex substances (e. g. a mannose derivative, polytriazoles, fluorescent dyes, a thiazolium organocatalyst) were immobilized via triazole synthesis. In addition, a method was developed that allows for the preparation of functionalized and completely dispersed nanodiamond primary particles. It was shown that this strategy is also suitable for the functionalization via click chemistry. The nanodiamond particles were analyzed by FT-IR, TGA, elemental analysis, particle size and zeta potential measurements, NMR, HR-TEM, UV / Vis, fluorescence spectroscopy and microscopy.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:uni-wuerzburg.de/oai:opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de:5318 |
| Date | January 2011 |
| Creators | Meinhardt, Thomas |
| Source Sets | University of Würzburg |
| Language | deu |
| Detected Language | English |
| Type | doctoralthesis, doc-type:doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Rights | https://opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de/doku/lic_ohne_pod.php, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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