Orientador: Prof. Dr. Wagner Alves Carvalho / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência & Tecnologia - Química, 2015. / Neste trabalho estudou-se a obtenção da fragrância de jacinto a partir da acetalização do glicerol com fenilacetaldeído. A reação foi catalisada por carvões ativados comerciais e carvão de bagaço de cana, submetidos a tratamento ácido por meio de oxidação e/ou sulfonação. Avaliou-se as propriedades físicas e químicas dos diversos materiais carbonáceos tratados por meio das isotermas de adsorção e dessorção de nitrogênio, dessorção termo programada de amônia (TPD-NH3), infravermelho com transformada de Fourier (FTIR), espectroscopia de fotoelétrons de raios X(XPS), análise termogravimétrica (TGA), titulação de Boehm, difração de raios X e microscopia eletrônica de varredura com energia dispersiva por raios X(MEV-EDX). Os produtos cis- e trans-2-benzil-4-hidroximetil-1,3-dixolano e cis- e trans-4-benzil-5-hidroxi-1,3-dioxano, obtidos na acetalização do glicerol, foram identificados e quantificados por ressonância magnética nuclear de prótons (¹HRMN) e cromatografia em fase gasosa acoplado à espectrometria de massas (CG-MS). Os testes catalíticos realizados avaliaram a influência da concentração do catalisador, razão molar dos reagentes, temperatura e solvente no meio reacional, demonstrando rendimentos superiores aos obtidos com sólidos ácidos comerciais de alto custo. Os catalisadores CA-NS e CBCS forneceram valores de conversão próximos a 95% e seletividade de 80% e 20%, respectivamente para dioxolano e dioxano. Além disso, os catalisadores foram estáveis nas condições reacionais, não havendo indicação de lixiviação dos sítios ácidos inseridos na sua superfície. / In the present study it was investigated the production of hyacinth fragrance from glycerol acetalization with phenylacetaldehyde. The reaction was catalyzed by a commercial activated carbon and a carbon obtained from sugar cane bagasse. Solids were previously submitted to oxidation and/or sulfonation treatments. Physicochemical properties of the treated carbonaceous materials were evaluated by N2 adsorption/desorption isotherms, temperature programmed desorption (NH3-TPD), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), thermal gravimetric analysis (TGA), Boehm titration, X-ray diffraction (XRD) and scanning electron microscopy with X-ray microanalysis (SEM-EDX). The products cis and trans-2-benzyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane and cis- and trans-4-benzyl-5-hydroxy-trans-1,3-dioxane, obtained in the glycerol acetalization, were identified and quantified respectively by proton nuclear magnetic resonance (¹HRMN ) and gas chromatography coupled to mass spectrometry(GC-MS). Catalytic tests evaluated the effect of catalyst concentration, molar ratio of reactants, temperature and solvent in the reaction medium, demonstrating results better than other high-cost commercial catalysts. CA-NS and CBCS catalysts provided conversion values close to 95% and selectivities of 80% and 20%, respectively to dioxolane and dioxane. In addition, the catalysts were stable in the reaction media, with no detect able leaching of the acidic sites inserted on the solid surface.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:BDTD:77113 |
| Date | January 2015 |
| Creators | Silva, Cauê Angelo Cordeiro da |
| Contributors | Carvalho, Wagner Alves, Sairre, Mirela Inês, Vieira, Lígia Maria Mendonça, Gonçalves, Maraisa, Mandelli, Dalmo |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf, 93 f. : il. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFABC, instname:Universidade Federal do ABC, instacron:UFABC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77113&midiaext=70452, http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=77113&midiaext=70453, Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.brphp/capa.php?obra=77113 |
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