Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / This work presents a new, simple and versatile one-pot strategy for the synthesis of new N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles. These compounds were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with primary amines (RNH2, where R = H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2,
(CH2)2OH, CH2(C5H4N), CH2(C6H5), among others), generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-alkylamino-3-buten-2-ones intermediates that in the most cases could not be isolated. Thus, in the same reaction pot they were directly submitted to oxidation reaction with PCC (Corey s Reaction) giving 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4-
alkylamino-3-buten-2-ones, which under reflux underwent intramolecular cyclisation furnishing the desired N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles, in moderate yields (20-56%). The pyrroles obtained in this study were identified by NMR 1H, NMR 13C and Mass Espectroscopy. / Este trabalho apresenta uma nova estratégia sintética one-pot simples e versátil para a preparação de uma série inédita de 3-trifluoracetilpirróis Nsubstituídos. Os pirróis foram obtidos a partir da reação do 3-trifluoracetil-4,5-dihidrofurano
com aminas primárias (RNH2, onde R = H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2OH, CH2(C5H4N), CH2(C6H5), dentre outras) gerando os intermediários 1,1,1-trifluoro-3- (2-hidroxietil)-4-alquilamino-3-buten-2-onas, que na maioria dos casos não puderam ser isolados. Esses intermediários foram diretamente submetidas à reação de oxidação com PCC (Reação de Corey), produzindo 1,1,1-trifluoro-3-(2-etanal)-4-
alquilamino-3-buten-2-onas que sob aquecimento da mistura reacional sofreram reação de ciclização intramolecular produzindo os 3-trifluoracetil-pirróis-Nsubstituídos,
com rendimentos moderados (20-56%). Os pirróis obtidos neste trabalho foram identificados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 e Espectroscopia de Massas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10415 |
| Date | 18 February 2008 |
| Creators | Wouters, Ana Dionéia |
| Contributors | Zanatta, Nilo, Bonacorso, Helio Gauze, Flores, Alex Fabiani Claro |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 500, 233dc1de-ab03-4f57-9b85-e40dc01a2d4f, 668311db-dec3-40a9-b4d2-295af8947d3c, dbcce58b-96b0-4f45-a78d-ca6f339e038d, 17a00027-8984-4561-9228-46697f540c2b |
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