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Polímeros quirais : polipirróis e politiofenos modificados com R-(-) ou (S) - (+) - N - (3,5 - Dinitrobenzoil) - a - fenilglicina

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Previous issue date: 2007 / Os monômeros de R(-) e S(+)-N-(3,5-dinitrobenzoil)-α-fenilglicinato de 3-(1-
pirrolil)propila [R(-)DNBP e S(+)DNBP] e de R(-) e S(+)-N-(3,5-Dinitrobenzoil)-α-
fenilglicinato de 2-(3-tienil)etila [R(-)DNBT e S(+)DNBT] foram sintetizados, caracterizados
e polimerizados em clorofórmio usando FeCl3 como agente oxidante. As massas
moleculares médias, determinadas por GPC, para os poliR(-)DNBP e poliS(+)DNBP foram
de 3,3 x 103 g/mol e de 4,7 x 103 g/mol, respectivamente; e para poliR(-)DNBT foi de 2,6
x 104 g/mol e para poliS(+)DNBT de 3,2 x 104 g/mol. As análises por espectroscopia de
infravermelho sugeriram o acoplamento dos monômeros através das posições alfa. Os
espectros por UV-Vis mostraram bandas de absorção em λ = 251 nm para os poliDNBP
(R e S ) e λ = 226 nm para os poliDNBT (R e S), relativas às transições π−π* dos grupos
aromáticos da cadeia lateral; mostrou, também, um ombro entre 300 e 400 nm para os
poliDNBP (R e S ) e uma absorção com λ = 423 nm para os poliDNBT (R e S ) referentes
às transições das cadeias poliméricas. As análises termogravimétricas, juntamente com
análises por calorimetria exploratória diferencial, mostraram que a estabilidade térmica
dos poliR(-)DNBP e poliS(+)DNBP foi possível até 204 ºC, acompanhadas por duas
etapas de decomposição. Os poliR(-)DNBT e poliS(+)DNBT foram termicamente estáveis
até 210 ºC, seguidos, também, por dois processos de perda de massa. A discriminação
quiral utilizando RMN 1H, na presença de Eu(tfc)3, juntamente com medidas de desvio de
luz polarizada, indicaram as propriedades óticas para os monômeros R(-)DNBT e
S(+)DNBT. As medidas de desvio ótico para R(-)DNBP, S(+)DNBP e para todos os
polímeros sintetizados, confirmaram a manutenção da quiralidade.
Para os copolímeros poliR(-)DNBT-co-3TEA e poliS(+)DNBT-co-3TEA utilizamos os
monômeros R(-)DNBT , S(+)DNBT e 3-tiofenoetilacetato (3-TEA), e seguimos a mesma
metodologia de síntese. A caracterização mostrou massas moleculares de 1,4 x 105 g/mol
e 1,2 x 105 g/mol para os copolímeros R(-) e S(+), respectivamente. A estabilidade térmica
foi observada até 210 ºC, seguida por três etapas de perda de massa. As análises
espectroscópicas no infravermelho indicaram a copolimerização e o UV-Vis mostrou as
transições dos grupos aromáticos e da cadeia polimérica. As medidas de rotação ótica
evidenciaram a quiralidade para o poliR(-)DNBT-co-3TEA e para o poliS(+)DNBT-co-
3TEA

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/9638
Date January 2007
CreatorsRAMOS, João Carlos
ContributorsNAVARRO, Marcelo
PublisherUniversidade Federal de Pernambuco
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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