Die enormen Fortschritte im Bereich der organischen Elektronik in den letzten Jahrzehnten haben zur Entwicklung effizienter optoelektronischer Bauelemente geführt wie z. B. organische Leuchtdioden (OLEDs), organische Feldeffekttransistoren (OFETs) und organische Photovoltaikzellen (OPV). Darüber hinaus ermöglichen halbleitende Polymere die Herstellung kostengünstiger, großflächiger elektronischer Bauelemente mit Hilfe von Niedertemperatur Lösungsverfahren auf flexiblen Substraten.
Der erste Teil dieser Arbeit befasste sich mit der Entwicklung von Host-Materialien für die emittierende Schicht (EML) von OLEDs. Effiziente Host-Materialien sollten bestimmte Eigenschaften aufweisen, z. B. eine hohe Triplett-Energie, einen hohen und ausgeglichenen Ladungsträgertransport, geeignete Grenzorbitalniveaus, die mit denen der Nachbarschichten übereinstimmen, und morphologische Stabilität. Zu diesem Zweck wurden Polymere auf Carbazolbasis mit einer elektronenziehenden Gruppe (EWG) an verschiedenen Stellen der Kette entworfen und durch Suzuki Kupplung synthetisiert. Die Polymere wurden chemisch und optisch charakterisiert, bevor sie nach Dotierung mit Tris(2-phenylpyridin)iridium(III) (Ir(ppy)3) in eine funktionierende grüne OLED eingebaut wurden. Zusätzlich wurden die Ladungstransporteigenschaften durch die Herstellung von Einzelträgergeräte untersucht.
Der zweite Teil widmete sich der Herstellung von Halbleitermaterialien für OFET Anwendungen. Nach einem neuartigen Moleküldesign wurde eine Reihe von Verbindungen auf der Basis von Diketopyrrolopyrrol (DPP) und Thiophen durch Stille-Kupplung und phosphinfreie direkte Heteroarylierung synthetisiert. Dieses molekulare Design erwies sich als flexibel für die Synthese neuartiger Derivate durch Modifikation der Endgruppen. Die Korrelation zwischen Struktur und Morphologie wurde ebenfalls untersucht. Die Mobilität der Ladungsträger, welche von der chemischen Struktur und Morphologie des Halbleiters beeinflusst wird, ist einer der wichtigsten Parameter eines OFET. Daher wurden die erhaltenen Materialien mit niedriger Bandlücke in Transistoren verschiedener Architekturen integriert, die durch Lösungsverfahren wie Spin-Coating und Scherbeschichtung hergestellt wurden. Die Mobilität sowie andere OFET-Parameter wurden im p- und n-Typ-Betrieb gemessen.:1 Theoretical background
1.1 Introduction
1.2 Organic semiconductors
1.3 Organic Light Emitting Diodes
1.3.1 Physics of OLEDs
1.3.2 Solution processable OLEDs
1.3.3 Polymer Light-Emitting Diodes
1.4 Organic Field-Effect Transistors
1.4.1 Device operation
1.4.2 Ambipolar transistors
1.5 Synthesis of π-conjugated polymers
1.6 Characterisation methods
1.6.1 Chemical structure characterisation
1.6.2 Optical characterisation
1.6.3 Morphology and microstructure
2 Motivation and aim
3 Results and discussion
3.1 Polymers for ambipolar semiconductors
3.1.1 Molecular design
3.1.2 (N-carbazole)triphenylphosphine oxide polymers
3.1.3 Bis(carbazol-3-yl)triphenylphosphine oxide polymers
3.1.4 ((Carbazol-3-yl)phenoxy)hexyl diphenylphosphinate polymers
3.1.5 ((Phenothiazin-10-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide polymers
3.1.6 Device integration
3.1.7 Summary
3.2 DPP based molecules for OFETs
3.2.1 Molecular design
3.2.2 DBT-I series
3.2.3 DBT-II
3.2.4 Device integration
3.2.5 Summary
4 Conclusions and outlook
5 Experimental part
6 Supporting Information
7 Bibliography / Staggering progress in the field of organic electronics over the past decades has led to the development of efficient optoelectronic devices, such as organic light-emitting diodes (OLEDs), organic field-effect transistors (OFETs)and organic photovoltaic cells (OPV). Moreover, semiconducting polymers enable the fabrication of low-cost, large-area electronic devices using low-temperature solution-processing methodologies on flexible substrates.
The first part of this thesis focused on the development of host materials for the emitting layer (EML) of an OLED. Efficient hosts should possess a number of properties, such as high triplet energy, good and balanced charge-carrier transport, suitable frontier orbital levels that match those of the neighbouring layers, and morphological stability. To this end, carbazole-based polymers featuring an electron-withdrawing group (EWG) at different positions of the chain were designed and synthesised by Suzuki coupling. Chemical and optical characterisations of the polymers were performed prior to their incorporation into a functioning green OLED upon doping with tris(2-phenylpyridine)iridium(III) (Ir(ppy)3). Additionally, the charge-transport properties were studied through the fabrication of single-carrier devices.
The second part was dedicated to the production of semiconductor materials for OFET applications. Following a novel molecular design, a series of compounds based on diketopyrrolopyrrole (DPP) and thiophene were synthesised by Stille coupling and phosphine-free direct heteroarylation. This molecular design was proven to be flexible for the synthesis of novel derivatives by modification of the end-groups. The correlation between structure and morphology was also studied. Mobility, influenced by the chemical structure and morphology of the semiconductor, is one of the most important parameters of an OFET. Thus, the obtained low bandgap materials were integrated into devices of different architectures, fabricated by solution processing methodologies, such as spin coating and shear coating, and the mobility, as well as other OFET parameters, were measured in p- and n-type operation.:1 Theoretical background
1.1 Introduction
1.2 Organic semiconductors
1.3 Organic Light Emitting Diodes
1.3.1 Physics of OLEDs
1.3.2 Solution processable OLEDs
1.3.3 Polymer Light-Emitting Diodes
1.4 Organic Field-Effect Transistors
1.4.1 Device operation
1.4.2 Ambipolar transistors
1.5 Synthesis of π-conjugated polymers
1.6 Characterisation methods
1.6.1 Chemical structure characterisation
1.6.2 Optical characterisation
1.6.3 Morphology and microstructure
2 Motivation and aim
3 Results and discussion
3.1 Polymers for ambipolar semiconductors
3.1.1 Molecular design
3.1.2 (N-carbazole)triphenylphosphine oxide polymers
3.1.3 Bis(carbazol-3-yl)triphenylphosphine oxide polymers
3.1.4 ((Carbazol-3-yl)phenoxy)hexyl diphenylphosphinate polymers
3.1.5 ((Phenothiazin-10-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide polymers
3.1.6 Device integration
3.1.7 Summary
3.2 DPP based molecules for OFETs
3.2.1 Molecular design
3.2.2 DBT-I series
3.2.3 DBT-II
3.2.4 Device integration
3.2.5 Summary
4 Conclusions and outlook
5 Experimental part
6 Supporting Information
7 Bibliography
| Identifer | oai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa:de:qucosa:85141 |
| Date | 03 May 2023 |
| Creators | Caldera Cruz, Enrique |
| Contributors | Voit, Brigitte, Mannsfeld, Stefan C.B., Technische Universität Dresden, Leibniz-Institut für Polymerforschung Dresden e.V. |
| Source Sets | Hochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden |
| Language | English |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, doc-type:doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, doc-type:Text |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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