Return to search

Agentes de discriminação quiral para determinação de excesso enantiomérico e atribuição de configuração absoluta por RMN de 77Se

Made available in DSpace on 2014-06-12T23:00:14Z (GMT). No. of bitstreams: 2
arquivo6594_1.pdf: 6046044 bytes, checksum: 5707f8bda1aa30862705896edc391f0b (MD5)
license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5)
Previous issue date: 2011 / Faculdade de Amparo à Ciência e Tecnologia do Estado de Pernambuco / O presente trabalho teve como foco principal, as sínteses de álcoois -arilseleno substituídos e suas aplicações como Agentes de Derivatização Quiral (CDA), frente à análise do excesso enantiomérico de ácidos carboxílicos quirais -substituídos através dos experimentos de RMN de 77Se.
Os experimentos de RMN de 77Se foram realizados utilizando-se os -arilselenoálcoois como CDAs e fazendo-os reagir com misturas racêmicas dos ácidos carboxílicos no próprio tubo de RMN (através do procedimento mix and shake ), seguindo-se da aquisição dos espectros de RMN de 77Se.
A maior anisocronia dos sinais de selênio ( observada foi de = 434Hz.
Neste trabalho também foi apresentada uma proposta de um modelo empírico para determinação de configuração absoluta de ácidos carboxílicos quirais -substituídos através de RMN de 77Se. O método empregado foi a utilização do álcool (R)-3-fenil-2-(selenofenil)propanol como um auxiliar quiral frente as derivatizações dos dois enantiômeros puros dos ácidos carboxílicos -substituídos (obtidos comercialmente) através do procedimento mix and shake. Em seguida, os espectros de RMN de 77Se para ambos os derivados são adquiridos.
A partir das análises dos espectros de RMN de 77Se para os ésteres diastereoméricos derivados dos (R)- e (S)- ácidos carboxílicos -substituídos, foi possível propor um modelo empírico para determinação da configuração absoluta destes substratos baseado somente nos dados experimentais.
As estereoquímicas absolutas dos respectivos ácidos carboxílicos foram comprovadas, associando-se os valores dos  de 77Se relativos a cada derivado com o modelo proposto, mostrando a validade deste modelo. Cálculos teóricos também reforçaram estes resultados

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/8470
Date31 January 2011
CreatorsGomes Ferreira, Jeiely
ContributorsMaria Da Cruz Gonçalves, Simone
PublisherUniversidade Federal de Pernambuco
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

Page generated in 0.0026 seconds