Orientador: Prof. Dr. Anderson Orzari Ribeiro / Tese (doutorado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2016. / Considerando o histórico de fármacos enantiomericamente puros e suas interações específicas com células alvos, nesse trabalho foram sintetizadas e caracterizadas quinze ftalocianinas com substituintes opticamente ativos e analisada suas propriedades fotoquímicas para possível aplicação como fármaco fotossensibilizador. Todas as ftalocianinas foram caracterizadas por RMN 1H, espectroscopia de massas, absorção na região do UV-vis, rendimentos quânticos de fluorescência e geração de espécies reativas de oxigênio sob irradiação. Resultados evidenciam que os diferentes grupos inseridos na periferia do anel ftalocianínico influenciam na solubilidade e na agregação do macrociclo, porém não influenciam significativamente nos rendimentos quânticos de geração de espécies reativas nas condições empregadas. Em relação a atividade óptica dos grupos e seus pares enantioméricos, pode-se concluir que não há relação direta entre configuração espacial e características fotoquímicas e fotofísicas, visto que não houve nenhuma relação que possa ser estabelecida como "regra" para esses compostos. Posteriores testes biológicos devem ser realizados par determinar interação entre células e as diferentes ftalocianinas sintetizadas. / Considering the history of enantiomerically pure drugs and their specific interaction with target cells, in this study were synthesized and characterized fifteen phthalocyanines with optically active substituents to be applied as photosensitizers in photodynamic therapy.. All phthalocyanines were characterized by 1H NMR, mass spectrometry, absorption and fluorescence emission, quantum yields of fluorescence and the quantum yield of generation of oxygen reactive species under irradiation. Results show that the different groups inserted on the phthalocyanine peripheral ring have influence on the solubility and the aggregation of the macrocycle in solution. With respect to optical characteristics, analyzing the groups and their enantiomeric pairs, it can be concluded that there is no direct link between configuration and photochemical and photophysical characteristics, as no relationship could be established as "rule" for these compounds. Further analyses should be taken to understand the influence of chiral ligands in the interaction of these phthalocyanines with target cells.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:BDTD:102555 |
| Date | January 2016 |
| Creators | RAMOS, Aline Alves |
| Contributors | Ribeiro, Anderson Orzari, Santos, Mauro Coelho dos, Pavani, Christiane, Ferreira, Edgard Antonio |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Unknown |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf, 135 f. : il. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFABC, instname:Universidade Federal do ABC, instacron:UFABC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=102555&midiaext=72750, http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=102555&midiaext=72751, Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.brphp/capa.php?obra=102555 |
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