Le travail décrit dans ce manuscrit est consacré au développement de nouvelles séquences domino catalysées par le palladium impliquant une carbonylation suivie d'une allylation décarboxylante. Dans un premier temps, la séquence pseudo-domino type I carbonylation / allylation décarboxylante a été optimisé sur des α-chlorocétones. La séquence domino a permis d'obtenir des cétones mono-allylées avec de bons rendements, et ce en une seule étape synthétique. Dans un deuxième temps, nous avons optimisé une seconde séquence pseudo domino type I impliquant cette fois ci la N-allylation / carbopalladation / carbonylation d'anilines. Cette séquence a permis de synthétiser des dérivés indolines et indoles hautement fonctionnalisé à partir de substrats simples et toujours en une seule étape synthétique. Des essais afin d'étendre cette séquence domino à une séquence pseudo-domino quadruple ont été envisagés, en remplaçant le méthanol utilisé par de l'alcool allylique. Ceci permettrait de réunir les deux séquences optimisées et rajouterait l'allylation décarboxylante au processus domino triple
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00829489 |
| Date | 24 September 2012 |
| Creators | Giboulot, Steven |
| Publisher | Université Pierre et Marie Curie - Paris VI |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | English |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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