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Etude de nouvelles réactions radicalaires : Application à la synthèse d'alcaloïdes.

La chimie des radicaux azotés permet d'obtenir d'une manière simple et rapide de nombreux types d'alcaloïdes. Au cours de ce travail, une nouvelle voie d'accès aux 2-imidazolines, précurseurs de diamines vicinales et d'imidazoles, utilisant des radicaux amidinyles et des composés stannylés a été étudiée, puis étendue à des transferts de groupes autres que l'atome d'hydrogène. Dans un deuxième temps, une nouvelle méthode de création de radicaux amidyles par voie photochimique basée sur l'utilisation de xanthates d'hydroxamyle a également été développée. Enfin, une synthèse de l'aspidospermidine, dont le squelette est présent dans de nombreux agents antimitotiques, a été tentée. La rétrosynthèse envisagée reposait sur une cyclisation radicalaire en cascade d'un radical amidyle sur un système provenant d'une réduction de Birch alkylante.

Identiferoai:union.ndltd.org:CCSD/oai:pastel.archives-ouvertes.fr:pastel-00000808
Date10 June 2004
CreatorsGennet, Dominique
PublisherEcole Polytechnique X
Source SetsCCSD theses-EN-ligne, France
LanguageFrench
Detected LanguageFrench
TypePhD thesis

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