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Estudo sobre o uso de compostos de nióbio em reações multicomponentes de aza-Diels-Alder /

Orientador: Luiz Carlos da Silva Filho / Banca: Paulo Marcos Donaté / Banca: Eduardo René Perez Gonzalez / O Programa da Pós Graduação em Ciência e Tecnologia de Materiais, PosMat, tem carater institucional e integra as atividades de pesquisa em materiais de diversos campi / Resumo: As reações multicomponentes (RMCs) são geralmente definidas como um processo em que três ou mais reagentes combinam-se, em um mesmo "pot" reacional, para formar um produto que tenha características estruturais de cada reagente utilizado, gerando produtos com uma boa complexidade estrutural em apenas uma etapa. Com base nisto este trabalho tem como objetivo a utilização de diferentes compostos de Nióbio como agente promotor de RMC de aza-Diels-Alder. O pentacloreto de nióbio promove a síntese de diferentes derivados de tetrahidroquinolinas através de reação de derivados de anilina e benzaldeíd e diferentes éteres enólicos cíclicos (di-hidropiano e di-hidrofurano), com baixos tempos reacionais, altos rendimentos e com ótimo excesso diastereoisométricos. Foi estudada também, a utilização do pentaetóxido de nióbio na síntese de derivados de cetoaminas bicíclicas através da RMC entre derivados de anilina, benzaldeído e 2 ciclo-hexenona. A reação foi promovida em moderados tempos reacionais, obtendo-se os produtos com altos rendimentos e com moderados excesso diastereoisoméricos, em condições reacionais brandas. Paralelamente aos estudos com os compostos de nióbio, foram realizados estudos de elucidação estrutural de alguns derivados de tetra-hidroquinolinas sintetizados, utilizando técnicas de RMN e cálculos teóricos / Abstract: The multicomponent reactions (MCRs) are defined as a process wherein three or more reactants combine, in the same reaction "pot" to form a product that contains the structural characteristics of each reagent utilized, forming products with a good structural complexity in one steep. The aim of this work is the utilization of different niobium compounds as promoter of aza-Diels-Alder MCRs. The Niobium pentachloire promotes the synthesis of different tetrahydriquinolines derivatives through of reaction between anline derivatives, benzaldehyde and different cyclic enolic ethers (dihydropyran and dihydrofuran), with low reaction times, high yields and with great diastereoisomeric ratio. Was studied too, the utilization of niobium pentaethoxide in the synthesis of bicyclic ketamine derivatives through the MCR between anline derivatives, benzaldehyde and cyclohexenone. The reaction was promoted in moderate reaction times, obtaining the products with high yields and with moderate diastereoisomeric ratio, in mild reaction conditions. At the same time of the studies with niobium compounds, were realized studies of unequivocal structural elucidation of some tetrahydroquinoline derivatives synthetized, utilizing NMR techniques and theoretical calculations / Mestre

Identiferoai:union.ndltd.org:UNESP/oai:www.athena.biblioteca.unesp.br:UEP01-000735770
Date January 2014
CreatorsSilva, Bruno Henrique Sacoman Torquato da.
ContributorsUniversidade Estadual Paulista "Júlio de Mesquita Filho" Faculdade de Ciências.
PublisherBauru,
Source SetsUniversidade Estadual Paulista
LanguageMultiple languages, Portuguese, Texto em português; resumo em inglês
Detected LanguagePortuguese
Typetext
Format337 f. :
RelationSistema requerido: Adobe Acrobat Reader

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