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Tese Sandra Virginia A. Hohlemwerger.pdf: 5499646 bytes, checksum: 10ad62e0bf160a9a5e0326cba05adb7f (MD5) / Este trabalho tem como objetivo contribuir com o conhecimento fitoquímico das
espécies do gênero Zanthoxylum. O presente estudo justifica-se devido ao escasso
número de informações sobre a composição química de espécies deste gênero,
endêmicas do Brasil, já que espécies pertencem a família Rutaceae vem sendo
utilizadas na medicina popular em todo o mundo, inclusive no Brasil, e têm sido
apontadas como potencial fonte para protótipos ou novos fármacos. A literatura
correlaciona algumas atividades biológicas destas espécies com a presença de
alcalóides, dentre eles os alcalóides benzilisoquinolínicos os quais além de serem
relacionados com a atividade farmacológica são apontados como possíveis
marcadores quimiossistemáticos. As espécies Zanthoxylum rhoifolium, Z. stelligerum
e Z. tingoassuiba foram coletadas no semi-árido baiano e submetidas a
procedimentos fitoquímicos convencionais os quais levaram a identificação dos
alcalóides benzo[c]fenantridinicos (diidroqueleritina), (angolina), (arnotianamida) e
(pseudo-norqueleritrina), do alcalóide protoberberínico (cis-N-metilcanadina iodeto) e
do
alcalóide
pseudoprotoberberínico
(2,3-metilenodioxi
10,11-dimetoxi
tetrahidroprotoberberina iodeto) além disso também foi isolado o alcalóide aporfínico
(predicentrina-metil-iodeto) e o alcalóide (metil antranilato de N-metila); as
furanocumarinas (imperatorina) (xantotoxina) (isopipinelina) sendo ainda revelada a
presença da lignana (senamina) e dos triterpenos (lupeol), (-amirina) e (amirinona),
estes dois últimos encontrados apenas na cera epicuticular das folhas de Z.
tingoassuiba. O óleo volátil das folhas de Z. tingoassuiba foi obtido pela extração
com CO2 super crítico e através da hidrodestilação de onde foram identificados 06
monoterpenos, 10 sesquiterpenos e o alcalóide (metil antranilato de N-metila) este
óleo apresentou atividade antifúngica, antibacteriana e capacidade de associação
com lipossomas. As identificações destas substâncias foram efetuadas com base
nos seus espectros de IV, RMN 1H e 13C uni e bidimensionais, cromatografia gasosa
acoplada a espectrômetro de massas, espectrometria de massas por inserção direta
e comparações com dados da literatura. Os metabólitos isolados e identificados nas
espécies estudadas são condizentes com os já encontrados no gênero Zanthoxylum,
como os alcalóides quaternários benzilisoquinolínicos e as furanocumarinas os quais
estão associados ao caráter primitivo do gênero. Os resultados promissores das
atividades biológicas, antifúngica, antibacteriana, antioxidante e antiparasitária,
corroboram para a classificação deste gênero como fonte para o desenvolvimento de
novos fármaco / This work aims to improve the knowledge phytochemical for the species of the genus
Zanthoxylum. This study is justified due to the scarcity of information about the
chemical composition of species of this genus, endemic to Brazil. Species belonging
to family Rutaceae has been used in folk medicine around the world, including Brazil,
have been identified as a potential source for prototypes or new drugs. The literature
correlates the biological activities of some of these species with the presence of
alkaloids, among them alkaloids benzylisoquinolines which besides being related to
the pharmacological activity are considered possible chemical markers. Species
Zanthoxylum rhoifolium, Z. stelligerum and Z. tingoassuiba were collected in semi-
arid environments and subjected to conventional procedures phytochemicals which
led to the identification of benzo [c] phenanthridine alkaloids (dihydrochelerythrine),
(angoline), (arnottianamide) and (pseudo-norchelerythrine), and the protoberberínico
alkaloid (cis-N-methylcanadine iodide) and pseudoprotoberberine alkaloid (2,3-
methylendioxy 10,11-dimethoxy tetrahydroprotoberberine iodide) was also isolated
the aporphine alkaloid (predicentrine-methiodide) and alkaloid (methyl N-methyl
anthranilate); the furocumarins (imperatorin) (xanthotoxin) (isopimpinellin) besides
the furofuran lignan (sesamin) and the triterpenoids (lupeol), (-amyrin) and
(amyrinone) the latter two found only in the wax epicuticular on the leaves of Z.
tingoassuiba. The volatile oil from leaves of Z. tingoassuiba was obtained by
supercritical CO2 and by hydrodistillation of which were identified 06 monoterpenes,
10 sesquiterpenes and the alkaloid (methyl N-methyl anthranilate) this oil showed
antifungal and antibacterial activity and ability to loaded into multilamellar liposomes.
The identification of these substances was based on their IR spectra, 1H and 13C
NMR single and two-dimensional, gas chromatography-mass spectrometry, mass
spectrometry direct insertion, and comparison with literature data. The metabolites
isolated and identified in the three species are consistent with those already found in
the genus Zanthoxylum, such as quaternary benzylisoquinolines alkaloids and
furnocumarinas which are associated with the primitive character of the genus. The
promising results of biological activities, antifungal, antibacterial, antioxidant and anti-
interference, collaborate with the classification of genus as a source for the
development of new drugs.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/20247 |
| Date | January 2010 |
| Creators | Hohlemwerger, Sandra Virgínia Alves |
| Contributors | Roque, Nídia Franca, Velozo, Eudes da Silva |
| Publisher | Instituto de Química, Programa de Pós Graduação em Química, IQ, brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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